Transmetallierung

Die Transmetallierung ist eine chemische Reaktion, bei der organische Reste metallorganischer Verbindungen von einem Metall auf ein zweites übertragen werden. Im engeren Sinne wird der Ausdruck vor allem für Umsetzung von Metallorganylen mit elementaren Metallen verwendet, weiter gefasst auch für den Austausch der organischen Reste zweier metallorganischer Verbindungen. Transmetallierungen finden in der Regel vom unedleren auf das edlere Metall statt.

Reaktionen

Die Transmetallierung einer Organometallverbindung des Metalls M¹ mit einem elementarem Metall (M) liefert das Metallorganyl MR.

$ \mathrm {M+M^{1}R\longrightarrow MR+M^{1}} $

Bei der Reaktion im Sinne einer Metallaustauschreaktion werden die an den Metallen gebundenen organischen Reste untereinander ausgetauscht:

$ \mathrm {[M]{-}R+[M^{1}]{-}R^{1}\longrightarrow [M]{-}R^{1}+[M^{1}]{-}R} $

Die Umsetzung eines Metallorganyls mit einem Metallsalz oder einem Komplex, der eine Abgangsgruppe trägt, verläuft im Sinne einer Metathesereaktion:

$ \mathrm {[M]{-}X+[M^{1}]{-}R\longrightarrow [M]{-}R+[M^{1}]{-}X} $

Wichtig ist diese Reaktionen bei vielen Übergangsmetall-katalysierten Kreuzkupplungen. Beispielsweise der Sonogashira-Kupplung.

Quellen

• Jan Bülle, Aloys Hüttermann: Das Basiswissen der organischen Chemie. 1. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30847-7, später als: Stefan Bräse u.a.: Organische und bioorganische Chemie. Das Basiswissen für Master- und Diplomprüfungen. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32012-7.