Tolbutamid
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Tolbutamid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Butyl-3-(p-tosylsulfonyl)harnstoff | ||||||||||||||
| Summenformel | C12H18N2O3S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 64-77-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 5505 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB01124 | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Sulfonylharnstoff Antidiabetikum | ||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 270,35 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
5,16[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (109 mg·l−1 bei 37 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Tolbutamid ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes, dem sogenannten Altersdiabetes, aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe zu denen z. B. auch Glibenclamid zählt.
Wirkungsweise
Es bewirkt über die Bindung an den SUR1-Rezeptor, der eine Untereinheit der ATP-abhängigen Kalium-Kanäle der β-Zellen in den Langerhans'schen Inseln des endokrinen Pankreas darstellt, eine Hemmung ebendieser. Daraus resultiert eine Depolarisation der Membran, was wiederum zu einem Einstrom von Calcium-Ionen in die β-Zellen führt. Calcium stellt einen wichtigen Effektor bei der Verschmelzung von Vesikeln mit der Membran dar. In den Vesikeln des Pankreas befinden sich Insulin und C-Peptid, welche in der Folge vermehrt ausgeschüttet werden. Insulin führt zum gewünschten Abfall des Blutzuckerspiegels.
Nachteil
Diese Therapie führt über kurz oder lang zu einer Ermüdung der Insulinsekretion aus den β-Zellen. Dem Patienten wird nur eine gewisse Zeit das Spritzen von Insulin erspart bleiben. Es sollte primär geraten werden, eine strikte Diät in Verbindung mit körperlicher Aktivität einzuhalten, da eine Insulinresistenz, die ja beim Typ 2 vorliegt, zum Teil durch die entsprechende Lebensweise umkehrbar ist.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Tolbutamid bei ChemIDplus.
- ↑ Datenblatt Tolbutamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt TOLBUTAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 20. Juli 2008.
Handelsnamen
Tolbutamid ist in Dänemark unter dem Namen Arcosal erhältlich.
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