| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | TBTA | ||||||
| Andere Namen |
Tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin | ||||||
| Summenformel | C30H30N10 | ||||||
| CAS-Nummer | 510758-28-8 | ||||||
| PubChem | 11203363 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 530,63 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole (genauer der Polytriazolamine).
Gewinnung und Darstellung
TBTA kann durch Reaktion von Benzylazid und Tripropargylamin in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.[3]
Verwendung
Verwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher TBTA die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.[4]
Weblinks
- SigmaAldrich: Click Chemistry Reagents – TBTA
- Clickchemicals: Use of Copper Ligands
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine, 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2011.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jason E. Hein, Larissa B. Krasnova, Masayuki Iwasaki, Valery V. Fokin: Cu-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION: PREPARATION OF TRIS((1-BENZYL-1H-1,2,3-TRIAZOLYL)METHYL)AMINE. In: Org. Synth. 2011, 88, S. 238-247.
- ↑ Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, doi:10.1021/ol0493094.
