Sorbitanfettsäureester

Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan
Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan
Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester
Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester

Die Sorbitanfettsäureester sind eine Gruppe von vier Mono-Fettsäure-Estern und zwei Trifettsäureestern des Sorbits bzw. des 1,4-Sorbitanhydrid (kurz Sorbitan). Sorbitan kann aus Sorbit durch Wasserentzug gebildet werden.

Die Sorbitanfettsäureester kommen sowohl als cyclische Furanose- (Fünfring), als auch als cyclische Pyranose-Form (Sechsring) vor. Da im Sorbit- bzw. Sorbitanmolekül mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können bei der Darstellung verschiedene Isomere entstehen:

Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt bei etwa 250 °C aus Sorbit und der entsprechenden Fettsäure. Diese kann aus tierischen Rohstoffen stammen, üblicherweise werden jedoch die aus pflanzlichen Fetten stammenden, billigeren Fettsäuren verwendet.[1] Es ist auch möglich, ein Gemisch von Fettsäuren (Stearinsäure, Laurinsäure, Ölsäure und Palmitinsäure) einzusetzen, wobei dann ein komplexes Gemisch verschiedenster Sorbitanfettsäureester entsteht, das ebenfalls die gewünschten Stoffeigenschaften aufweist.

Eigenschaften und Verwendung

Sorbitanfettsäureester sind wachsartige oder viskose hochsiedende organische Stoffe, welche sowohl hydrophile (wasserfreundliche), als auch lipophile (fettfreundliche) Strukturelemente aufweisen. Dadurch besitzen sie ähnliche Eigenschaften wie Tenside und wirken als Emulgatoren. Sorbitanfettsäureester dienen auch zur Stabilisierung von Kristallstrukturen in Fetten, als Schaummittel und verbessern die Fließfähigkeit von flüssiger Margarine und anderen Fettemulsionen. Die Ester sind in der EU als Lebensmittelzusatzstoffe E 491, E 492, E 493, E 494 und E 495 nur zum Einsatz in bestimmten Lebensmitteln mit einer jeweils festgelegten Höchstmenge zugelassen.[2] Dazu zählen:

  • Kuchen und Kekse sowie Blätterteiggebäck (mit maximal 10 g/kg)
  • Schokolade und andere Erzeugnisse aus Kakao (maximal 10 g/kg)
  • Fruchtgelees und Konfitüren (mit maximal 25 mg/kg)
  • Speiseeis (maximal 500 mg/kg)
  • Desserts und Zuckerwaren (mit maximal 5 g/kg)
  • Kaffeeweißer (maximal 5 g/kg)
  • Backhefe (quantum satis)

Vertreter

Name Sorbitanmonostearat Sorbitantristearat Sorbitanmonolaurat Sorbitanmonooleat Sorbitantrioleat Sorbitanmonopalmitat
E-Nummer E 491 E 492 E 493 E 494 E 495
CAS-Nummer 1338-41-6 26658-19-5 1338-39-2 1338-43-8 26266-58-0 1338-40-5
IUPAC-Name [2-[(2R,3S,4R)-3,4-
dihydroxytetrahydrofuran-
2-yl]-2-hydroxy-ethyl]
octadecanoat
[2-[(2R,3S,4R)-4-
hydroxy-3-octadecanoyloxy-
oxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxy-ethyl]
octadecanoat
[2-[(2R,3S,4R)-3,4-
dihydroxytetrahydrofuran-
2-yl]-2-hydroxy-ethyl]
dodecanoate
[2-(3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)-
2-hydroxyethyl]
(E)-octadec-9-enoat
[(2R)-2-[(3R,4S)-4-hydroxy-3-
[(Z)-octadec-9-enoyl]
oxyoxolan-2-yl]-2-
[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyethyl] (Z)-octadec-9-enoate
[2-[(2R,3S,4R)-3,4-
dihydroxytetrahydrofuran-
2-yl]-2-hydroxy-ethyl]
hexadecanoat
Formel C24H46O6 C60H114O8 C18H34O6 C24H44O6 C60H108O8 C22H42O6
LD50 31 g/kg (oral, Ratte)[3] 33,6 g/kg (oral, Ratte)[4]

Sicherheitshinweise

Die Sorbitanfettsäureester gelten als toxikologisch unbedenklich, obwohl der ADI-Wert (acceptable daily intake) für alle Sorbitanfettsäureester zusammen lediglich 25 mg/kg Körpergewicht beträgt.[1] Sie können allergische Reaktionen auslösen und erzeugen in hoher Dosis (mehr als 25 % im Futter) im Tierversuch Organschäden, Blasensteine und Durchfall.[5] Im Darm werden die Ester in Fettsäuren und Sorbitderivate aufgespalten.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: E 493 – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Zusatzstoffe-online.de: E 495 : Sorbitanmonopalmitat
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Sorbitanester von Speisefettsäuren im Lexikon der Ernährung
  3. Food Research. Vol. 21, Pg. 348, 1956.
  4. Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), Pg. 65, 1985.
  5. www.heko.ch : Zusatzstoffe in Lebensmitteln : E 495

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