Phthalocyaningrün
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Phthalocyaningrün | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CuC32Cl16-nHnN8 (n=0;1;2) | ||||||
| CAS-Nummer | 1328-53-6 | ||||||
| PubChem | 226059 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
grünes, geruchloses Pulver[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 1127,18 g·mol−1, 1092,74 g·mol−1, 1058,30 g·mol−1 (je nach n) | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
2,00 g·cm−3[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
> 5000 mg·kg−1 (oral Ratte)[3] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Phthalocyaningrün, ist ein Polychlorkupferphthalocyanin. Es ist ein synthetisches dunkelgrünes Pigment und gehört nach der chemischen Struktur zu den Phthalocyaninen. Die komplexe organische Verbindung ist von der Phthalsäure abgeleitet. Im Colour Index wird es unter C.I. Pigment Green 7 geführt [4].
Geschichte
Phthalocyaningrün (Pigment Grün 7) wurde im Jahr 1938, 3 Jahre nach der kommerziellen Einführung von Phthalocyaninblau, zum ersten Mal im kommerziellen Maßstab produziert. Die bromierte Variante, Pigment Grün 36, wurde 1959 eingeführt.
Gewinnung und Darstellung
Polychlorkupferphthalocyanin wird durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in einer Aluminiumchlorid-/Natriumchlorid-Schmelze gewonnen, wobei aktuell mehr als 10000 t davon jährlich hergestellt werden.
Eigenschaften
Wie beim Phthalocyaninblau befindet sich in der Mitte der ringförmig halogenierten Verbindung ein Cu-Atom. Dieses sorgt für eine erhöhte Farbstabilität, die durch die Chlorierung zusätzlich erhöht wird. Hinzu kommt das generell hohe Echtheitsniveau von polyzyklischen Pigmenten. Außerdem ist dieses Pigment äußerst Lösungsmittel-, Säure- und Alkalienbeständig und ungiftig
Verwendung
Verwendung findet dieses Pigment in Seifen wie Toilettenseife, Syndetseife und Flüssigseife. Des Weiteren wird er als Zusatz in Shampoos, Duschbädern, Geschirrspülmitteln, Waschmitteln und Weichspülern verwendet.
Als Pigment zur Anwendung in Mal- und Druckfarben, sowie in Lacken, Kunststoffen (z.B. in Kontaktlinsen) findet man Phthalocyaningrün unter verschiedenen Namen (Echtgrün, Helioechtgrün, Pigmentgrün 7, Vert héliogène, Monastral Green) direkt im Handel.
In der industriellen Anwendung in Lacken, Kunststoffen und hochwertigen Druckfarben ist Phthalocyaningrün aufgrund seines hervorragenden Echtheitsniveaus das standardmäßig eingesetzte Grünpigment[5].
Als Schulmalfarbe ist das Pigment einfach als Dunkelgrün bekannt.
Gelbtypen
Wird die 3-Stellung an allen vier Benzolringen nicht chloriert, sondern bromiert, so entsteht der 2Y-Typ des Phthalocyaningrüns. Diese gelbgrünen Typen werden im Colour Index als C.I. Pigment Green 36 geführt. Alle bromierten Pigmente sind unter dieser CI-Nummer zusammengefasst. Im Farbton sind diese Pigmente deutlich gelbstichiger. Mit steigender Anzahl der Bromatome im Molekül wird der Gelbstich deutlicher. Sind beim 2Y vier Chlor- durch Bromatome ersetzt, so sind beim 8Y-Typ alle Cl durch Br ersetzt; die Pigmenteigenschaften verschiedener Hersteller unterscheiden sich allerdings in geringem Maße. Die Pigmente sind grüne Pulver mit einer Dichte von 2,3 bis 2,7 g/cm³. Der Ölbedarf beträgt 23 bis 28 % und ist damit geringer als beim CI Pigment Green 7. Farbreinheit, Farbstärke und die Deckkraft entsprechen ebenfalls den Eigenschaften des unbromierten Grünpigmentes. Die Herstellungskosten der gelbgrünen Pigmente sind jedoch höher. Der Handelspreis der Gelbtypen liegt fast um ein Drittel höher; die Produktionsmengen betragen daher nur ein Viertel der Menge des chlorierten Pigments. In ihren IR-Spektren unterscheiden sich beide Pigmente deutlich.[6]
Siehe auch
- Kupferphthalocyanin CuN8C32H16
- Phthalocyanin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 1328-53-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22.10.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Phthalocyaningrün bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Toxikologische Bewertung von Kupferphthalocyanin, chloriert bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ http://www.colour-index.org
- ↑ W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004
- ↑ Temple C. Patton: Pigment Handbook, Vol. I, 1-D-o-2. John Wiley & Sons