Phenolsulfonsäuren
| Phenolsulfonsäuren | ||||||||
| Name | 2-Phenolsulfonsäure | 3-Phenolsulfonsäure | 4-Phenolsulfonsäure | |||||
| Andere Namen | o-Phenolsulfonsäure 2-Hydroxybenzolsulfonsäure Sozolsäure |
m-Phenolsulfonsäure 3-Hydroxybenzolsulfonsäure |
p-Phenolsulfonsäure 4-Hydroxybenzolsulfonsäure | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 609-46-1 | 585-38-6 | 98-67-9 | |||||
| PubChem | 11867 | 11451 | 4765 | |||||
| Summenformel | C6H6O4S | |||||||
| Molare Masse | 174,18 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | fest | ||||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff | farblose Kristallnadeln | ||||||
| Schmelzpunkt | 145 °C (Zersetzung)[1] | ~0 °C (in Handelsform)[2] | ||||||
| Siedepunkt | ~100 °C (in Handelsform)[2] | |||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | löslich in Wasser[2] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 314-341 | |||||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||||
| siehe oben | siehe oben | 280-305+351+338-310 | ||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [2] |
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| R-Sätze | nicht bekannt | nicht bekannt | 34 | |||||
| S-Sätze | nicht bekannt | nicht bekannt | 26-36/37/39-45 | |||||
Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.
Eigenschaften
Die Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.
Darstellung
2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.[4]
Einzelnachweise
- ↑ David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 98-67-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 4-Hydroxybenzenesulfonic acid solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.