p-Phenolsulfonsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | p-Phenolsulfonsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C6H6O4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 98-67-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 4765 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblos Kristallnadeln oder ölige Flüssigkeit mit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 174,18 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3 (65 %ige Lösung in Wasser; 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
widersprüchliche Angaben in der Literatur[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
p-Phenolsulfonsäure, auch 4-Hydroxybenzolsulfonsäure, bildet farblos Kristallnadeln oder eine ölige Flüssigkeit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch. Sie ist isomer zu o-Phenolsulfonsäure (Sozolsäure, CAS: 609-46-1) und m-Phenolsulfonsäure (CAS: 585-38-6).
Darstellung
p-Phenolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus p-Phenolsulfonsäure und o-Phenolsulfonsäure entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.
Wirkung
p-Phenolsulfonsäure wirkt auf Proteine denaturierend. Sie wirkt nach oraler Aufnahme oder Inhalation und auf der Haut als Reizstoff und ist für Augen, Haut und Lunge toxisch oder ätzend. Bei ihrer Verarbeitung muss für Augenschutz und ausreichende Lüftung gesorgt werden.[1]
Verwendung
Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. In der Mundpflege wird Phenolsulfonsäure eingesetzt, um Aphthen[4] zu bekämpfen. Auch die Anwendung zur Entfernung von Bakterienbelägen und Dentalablagerungen wird beschrieben.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu 4-Hydroxybenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt 4-Hydroxybenzenesulfonic acid solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2013.
- ↑ Hinweis zu Aphthenbehandlung auf Heilpraktiker.de, abgerufen am 31. Dezember 2008.
- ↑ Patentanmeldung Epien Medical Inc. (engl.), abgerufen am 31. Dezember 2008.