Phallotoxin

Allgemeine Strukturformel der Phallotoxine

Phallotoxine sind neben den Amatoxinen die giftigen Inhaltsstoffe des Grünen und des Weißen Knollenblätterpilzes. Die Phallotoxine sind für die chronische Komponente der Knollenblätterpilz-Vergiftung verantwortlich. In der Molekularbiologie wird ihre Eigenschaft als Stabilisatoren für Actinfilamente verwendet. Es sind zumeist amorphe, wasserlösliche Feststoffe. Bis heute sind sieben natürlich vorkommende Phallotoxine (Phalloidin, Phalloin, Phallisin, Phallacin, Phallicidin, Phallisacin und Prophalloin) bekannt, deren Grundgerüst aus sieben cyclisch angeordneten Aminosäuren besteht.

Phalloidin

Phalloidin als Hauptvertreter der Phallotoxine ist eines der Toxine des Grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides), ein Cyclopeptid mit einer Amanitin-ähnlichen Struktur, die durch Theodor Wieland ermittelt wurde. Bei oraler Aufnahme ist Phalloidin unwirksam, da es vom Darm nicht aufgenommen wird, injiziert verändert es jedoch die Zellen der Leber infolge irreversibler Bindung an F-Actin, die LD₅₀ (Maus i.p.) beträgt 2 bis 3 mg/kg.

Die Affinität zu F-Actin macht man sich in der Molekularbiologie zunutze, um die entsprechenden Teile des Cytoskeletts sichtbar zu machen. Dabei wird Phalloidin eingesetzt, an das ein fluoreszierender Farbstoff gebunden ist. Diesen kann man etwa bei der Fluoreszenzmikroskopie sichtbar machen und erhält damit Informationen über die Verteilung von F-Actin in der Zelle.

Neben Phalloidin und den Amatoxinen enthält der Knollenblätterpilz weitere giftige Verbindungen mit phalloidin-verwandter Struktur (Phallotoxine). Der Gelbe Knollenblätterpilz enthält lediglich Bufotenin.

Quellen

• Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1999
• Theodor Wieland: Amatoxine, Phallotoxine - die Gifte des Knollenblätterpilzes, Chemie in unserer Zeit, 13. Jahrg. 1979, Nr. 2, S. 56-63, ISSN 0009-2851