p-Aminohippursäure
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | P-Aminohippursäure | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H10N2O3 | ||||||
CAS-Nummer | 61-78-9 | ||||||
PubChem | 2148 | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 194,19 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
p-Aminohippursäure, auch Paraaminohippursäure oder 4-Aminohippursäure, ist eine von der Hippursäure abgeleitete chemische Verbindung. Sie findet insbesondere als Diagnostikum zur Untersuchung der Nierenfunktion Anwendung. Als Kondensationsprodukt aus p-Aminobenzoesäure und der Aminosäure Glycin kann sie im Körper des Menschen als Stoffwechselprodukt auftreten.
Synthese
p-Aminohippursäure kann durch Kondensation von p-Aminobenzoesäure mit Glycin dargestellt werden. Bei Verwendung von wasserentziehenden Mitteln geschieht dies zwar schneller, jedoch unsauberer. Eine elegantere Darstellungsmethode ist die Nitrierung von Hippursäure zur p-Nitrohippursäure und anschließende Reduktion mit einem selektiven Reduktionsmittel zur p-Aminohippursäure.
Verwendung
Zur Untersuchung der Nierenfunktion und zur Berechnung des renalen Blutflusses wird p-Aminohippursäure als Infusion verabreicht. Da p-Aminohippursäure nahezu vollständig durch die Nieren über glomeruläre Filtration (20–30 %) und tubuläre Sekretion (70 %) ausgeschieden wird, entspricht seine Clearance, die PAH-Clearance, dem renalen Plasmafluss. Dieser wird zur Berechnung des renalen Blutflusses verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 4-Aminohippuric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
- ↑ Datenblatt P-Aminohippursäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.