Kresidine
Die Kresidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol), Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3), Methyl- (–CH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H11NO und einer molaren Masse von 137,18 g/mol.
Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Kresidine als Methylderivate der Anisidine, als Methoxyderivate der Toluidine oder als Aminoderivate der methoxysubstituierten Kresole (= Kresylmethylether) ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).
Die wichtigsten Kresidine sind:
- 3-Methoxy-p-toluidin, o-Kresidin
- 4-Methoxy-o-toluidin, m-Kresidin
- 6-Methoxy-m-toluidin, p-Kresidin
| Kresidine | ||||
| Stammverbindung | 
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| 2-Methylanisol (o-Kresylmethylether) | ||||
| Strukturformel | 
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| Name | 3-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol |
4-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol |
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6-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol |
| CAS-Nummer | 19500-02-8 | 136-90-3 | 16452-01-0 | |
| PubChem | 11804822 | 67297 | 27882 | 12377254 |
| Kurzbeschreibung | Feststoff[1] | Feststoff[2] | Feststoff[3] | |
| Kresidine | ||||
| Stammverbindung | 
| |||
| 3-Methylanisol (m-Kresylmethylether) | ||||
| Strukturformel | 
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| Name | 2-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol |
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5-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol |
6-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol |
| CAS-Nummer | 50868-73-0 | 102-50-1 | 66584-31-4 | 39538-68-6 |
| PubChem | 459249 | 7610 | 44533 | 170219 |
| Kurzbeschreibung | gesundheitsschädliche Flüssigkeit[4] |
nur schwer brennbare, schwarze bis braune Flüssigkeit[5] |
gesundheitsschädlicher Feststoff[6] | |
| Kresidine | ||
| Stammverbindung | 
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| 4-Methylanisol (p-Kresylmethylether) | ||
| Strukturformel | 
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| Name |
|
3-Amino-1-methoxy- 4-methylbenzol |
| CAS-Nummer | 120-71-8 | 50868-72-9 |
| PubChem | 8445 | 99500 |
| Kurzbeschreibung | brennbarer, schwarzer bis brauner Feststoff[7] |
Feststoff[8] |
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt "3-Methoxy-2-methylaniline" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2010.
- ↑ Datenblatt "4-Methoxy-3-methylaniline" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2010.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 16452-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt "2-Methoxy-6-methylaniline" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2010.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 102-50-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt "2-Methoxy-4-methylaniline" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2010.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 120-71-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt "5-Methoxy-2-methylaniline" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2010.