Ingenolmebutat

Ingenolmebutat

Strukturformel
Struktur von Ingenolmebutat
Allgemeines
Freiname Ingenolmebutat
Andere Namen
  • (1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclpropa[e][10]annulen-6-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoat
  • 3-Angeloylingenol
  • Ingenol-3-angelat
  • I3A
  • PEP005
Summenformel C25H34O6
CAS-Nummer 75567-37-2
PubChem 6918670
ATC-Code

D06BX02

Kurzbeschreibung

amorphe Substanz[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antineoplastikum

Eigenschaften
Molare Masse 430,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ingenolmebutat ist eine in der Garten-Wolfsmilch (Euphorbia peplus) vorkommende Substanz aus der chemischen Gruppe der Diterpene. Sie wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung der aktinischen Keratose, einer durch intensive Einwirkung von UV-Strahlung verursachten Hauterkrankung und Präkanzerose, verwendet. In den USA ist ein ingenolmebutathaltiges Gel seit Januar 2012[2] und in den Ländern der EU seit November 2012 zuglassen.[3]

Ingenolmebutat gehört zu den Estern einer Gruppe von Diterpenen (Ingenane, Tigliane, Daphnane), die eine wichtige Rolle für die Ätiologie der Tumorentstehung spielen.[4]

Handelsname

Picato (USA, EU)

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Ingenol-3-angelate , ≥98% (HPLC), amorphous bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2011.
  2. ↑ Pressemitteilung: LEO Pharma announces that Picato® (ingenol mebutate) gel has been approved by US FDA for once-daily, 2 or 3 day treatment of actinic keratoses, vom 26. Januar 2012
  3. ↑ Informationen zu Picato auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur, 29. November 2012.
  4. ↑ T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4. S. 22.