Ingenolmebutat

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Strukturformel
Struktur von Ingenolmebutat
Allgemeines
Freiname Ingenolmebutat
Andere Namen
  • (1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclpropa[e][10]annulen-6-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoat
  • 3-Angeloylingenol
  • Ingenol-3-angelat
  • I3A
  • PEP005
Summenformel C25H34O6
CAS-Nummer 75567-37-2
PubChem 6918670
ATC-Code

D06BX02

Kurzbeschreibung

amorphe Substanz[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antineoplastikum

Eigenschaften
Molare Masse 430,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ingenolmebutat ist eine in der Garten-Wolfsmilch (Euphorbia peplus) vorkommende Substanz aus der chemischen Gruppe der Diterpene. Sie wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung der aktinischen Keratose, einer durch intensive Einwirkung von UV-Strahlung verursachten Hauterkrankung und Präkanzerose, verwendet. In den USA ist ein ingenolmebutathaltiges Gel seit Januar 2012[2] und in den Ländern der EU seit November 2012 zuglassen.[3]

Ingenolmebutat gehört zu den Estern einer Gruppe von Diterpenen (Ingenane, Tigliane, Daphnane), die eine wichtige Rolle für die Ätiologie der Tumorentstehung spielen.[4]

Handelsname

Picato (USA, EU)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Ingenol-3-angelate , ≥98% (HPLC), amorphous bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2011.
  2. Pressemitteilung: LEO Pharma announces that Picato® (ingenol mebutate) gel has been approved by US FDA for once-daily, 2 or 3 day treatment of actinic keratoses, vom 26. Januar 2012
  3. Informationen zu Picato auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur, 29. November 2012.
  4. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4. S. 22.

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