Hexabrombiphenyl

Hexabrombiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe, genauer der polybromierten Biphenyle (PBBs). Sie besitzt ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem sechs Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Je nach Position der ersetzten Atome in der Verbindung ergeben sich 42 Kongenere.

Gewinnung und Darstellung

Allgemein werden PBBs werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl₃) als Katalysator hergestellt. Bei der Reaktion entstehen auch andere polybromierten Biphenyle wodurch die technischen Produkte wie FireMaster FF-1 und FireMaster BP-6 außer den Kongeneren auch noch eine Reihe anderer PBBs, vor allem Pentabrombiphenyle und Heptabrombiphenyle enthalten, aber auch andere Verbindungen wie Hexabromnapthalen. Hauptbestandteile dieser beiden Produkte sind die Kongenere 2,2’,4,4’,5,5’-Hexabrombiphenyl (BB-153) mit einem Anteil von etwa 50 % und 2,2’,3,4,4’,5,5’-Heptabrombiphenyl (BB-180) mit einem Anteil von 7 bis 25 %.^[2]

Verwendung

Hexabrombiphenyl wird seit den 1970er Jahren als Flammschutzmittel in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt und ist der verbreitetste der PBBs.^[4]

Sicherheitshinweise

PBBs gehören zu den langlebigen organischen Schadstoffen (POPs) und stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet. Deshalb ist seit dem 1. Juli 2006 es gemäß Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten. Der Einsatz von Textilien ist verboten.^[3] In der freien Natur wird Hexabrombiphenyl mit einer erhöhten Krebsrate bei Tasmanischen Teufeln in Verbindung gebracht.^[5] Seit der Stockholm Konvention vom Mai 2009 ist die Verwendung von Hexabrombiphenyl weltweit verboten.^[6]

Kongenere

Die Kongenere von Hexabrombiphenyl sind

BB-128, 2,2',3,3',4,4'-Hexabrombiphenyl, CAS:82865-89-2
BB-129, 2,2',3,3',4,5-Hexabrombiphenyl
BB-130, 2,2',3,3',4,5'-Hexabrombiphenyl, CAS:82865-90-5
BB-131, 2,2',3,3',4,6-Hexabrombiphenyl,
BB-132, 2,2',3,3',4,6'-Hexabrombiphenyl, CAS:119264-50-5
BB-133, 2,2',3,3',5,5'-Hexabrombiphenyl, CAS:55066-76-7
BB-134, 2,2',3,3',5,6-Hexabrombiphenyl,
BB-135, 2,2',3,3',5,6'-Hexabrombiphenyl, CAS:119264-51-6
BB-136, 2,2',3,3',6,6'-Hexabrombiphenyl,
BB-137, 2,2',3,4,4',5-Hexabrombiphenyl, CAS:81381-52-4
BB-138, 2,2',3,4,4',5'-Hexabrombiphenyl, CAS:67888-98-6
BB-139, 2,2'3,4,4',6-Hexabrombiphenyl,
BB-140, 2,2',3,4,4',6-Hexabrombiphenyl,
BB-141, 2,2',3,4,5,5'-Hexabrombiphenyl, CAS:120991-47-1
BB-142, 2,2',3,4,5,6-Hexabrombiphenyl,
BB-143, 2,2',3,4,5,6'-Hexabrombiphenyl,
BB-144, 2,2',3,4,5',6-Hexabrombiphenyl, CAS:119264-52-7
BB-145, 2,2',3,4,6,6'-Hexabrombiphenyl,
BB-146, 2,2',3,4',5,5'-Hexabrombiphenyl,
BB-147, 2,2',3,4',5,6-Hexabrombiphenyl,
BB-148, 2,2',3,4',5,6'-Hexabrombiphenyl,
BB-149, 2,2',3,4',5',6-Hexabrombiphenyl, CAS:69278-59-7
BB-150, 2,2',3,4',6,6'-Hexabrombiphenyl, CAS:93261-83-7
BB-151, 2,2',3,5,5',6-Hexabrombiphenyl, CAS:119264-53-8
BB-152, 2,2',3,5,6,6'-Hexabrombiphenyl
BB-153, 2,2',4,4',5,5'-Hexabrombiphenyl, CAS:59080-40-9
BB-154, 2,2',4,4',5,6'-Hexabrombiphenyl, CAS:36402-15-0
BB-155, 2,2',4,4',6,6'-Hexabrombiphenyl, CAS:59261-08-4
BB-156, 2,3,3',4,4',5-Hexabrombiphenyl, CAS: 77607-09-1
BB-157, 2,3,3',4,4',5'-Hexabrombiphenyl, CAS:84303-47-9
BB-158, 2,3,3',4,4',6-Hexabrombiphenyl
BB-159, 2,3,3',4,5,5'-Hexabrombiphenyl, CAS: 120991-48-2
BB-160, 2,3,3',4,5,6-Hexabrombiphenyl
BB-161, 2,3,3',4,5',6-Hexabrombiphenyl
BB-162, 2,3,3',4',5,5'-Hexabrombiphenyl
BB-163, 2,3,3',4',5,6-Hexabrombiphenyl
BB-164, 2,3,3',4',5',6-Hexabrombiphenyl, CAS:82865-91-6
BB-165, 2,3,3',5,5',6-Hexabrombiphenyl
BB-166, 2,3,4,4',5,6-Hexabrombiphenyl
BB-167, 2,3',4,4',5,5'-Hexabrombiphenyl, CAS:67888-99-7
BB-168, 2,3',4,4',5',6-Hexabrombiphenyl, CAS:84303-48-0
BB-169, 3,3',4,4',5,5'-Hexabrombiphenyl, CAS:60044-26-0

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann mit chromatographischen Verfahren erfolgen. ^[7]

Einzelnachweise

↑ Emerging Contaminants – Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) and Polybrominated Biphenyls (PBBs).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Polybrominated Biphenyls.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu CAS-Nr. 36355-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
↑ Inchem: POLYBROMINATED BIPHENYLS.
↑ Innovations-report: Flammschutzmittel töten seltene Tasmanische Teufel.
↑ Internationale Konferenz verbietet weitere persistente organische Schadstoffe.
↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.

[1] Emerging Contaminants – Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) and Polybrominated Biphenyls (PBBs).

[cdc-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Polybrominated Biphenyls.

[GESTIS-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu CAS-Nr. 36355-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).

[4] Inchem: POLYBROMINATED BIPHENYLS.

[5] Innovations-report: Flammschutzmittel töten seltene Tasmanische Teufel.

[6] Internationale Konferenz verbietet weitere persistente organische Schadstoffe.

[Reiner-7] Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.

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