Glycolaldehyd

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Glycolaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Glycolaldehyd
Allgemeines
Name Glycolaldehyd
Andere Namen
  • Glykolaldehyd
  • Hydroxyacetaldehyd
  • 2-Hydroxyethanal
Summenformel C2H4O2
CAS-Nummer 141-46-8
PubChem 756
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

97 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycolaldehyd ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Er verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxyl-Gruppe. Somit kann man ihn formal den Kohlenhydraten zuordnen (Aldodiose).

Vorkommen

Glycolaldehyd entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde Glycolaldehyd im Weltraum nachgewiesen.[2] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.

Gewinnung und Darstellung

Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um Glycolaldehyd darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.[3]

Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich Glycolaldehyd aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.[4]

Herstellung durch katalytische Umpolung von Formaldehyd
Herstellung durch katalytische Umpolung von Formaldehyd

Eigenschaften

Glycolaldehyd neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan (CAS: 23147-58-2, Smp.: 85 °C). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

Verwendung

Glycolaldehyd wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Glycolaldehyd bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2010.
  2. ↑ Pressemitteilung der Max-Planck-Gesellschaft.
  3. ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
  4. ↑ DE000004212264A1 (1992) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds.

Weblinks