Gallopamil

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Strukturformel
Strukturformel von Gallopamil
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Gallopamil
Andere Namen
  • (RS)-5-[(3,4- Dimethoxyphenethyl)methyl-amino]-2- isopropyl-2-(3,4,5- trimethoxyphenyl)pentannitril
  • (±)-Methoxyverapamil
Summenformel
CAS-Nummer 16662-47-8
  • 16662-46-7 [(±)-Hydrochlorid]
  • 38176-09-9 [(+)-Hydrochlorid]
  • 36222-39-6 [(–)-Hydrochlorid]
PubChem 1234
ATC-Code

C08DA02

Kurzbeschreibung

gelbes viskoses Öl (Gallopamil)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 484,63 g·mol−1 (Gallopamil)
  • 521,10 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 145−148 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
  • 160,5−161,5 °C (L-Gallopamil-Hydrochlorid)[1]
  • 160,5−161,5 °C (D-Gallopamil-Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt

240−245 °C (0−26,6 Pa, Gallopamil)[1]

Brechungsindex

1,5402 (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gallopamil ist ein Arzneistoff und der internationale Freiname (INN) für das Racemat (±)-5-[(3,4- Dimethoxyphenethyl)methyl-amino]-2- isopropyl-2-(3,4,5- trimethoxyphenyl)pentannitril.

Eigenschaften

Es ist ein Calciumantagonist[2] und Calcium-Kanal-Blocker[3]. Diese Eigenschaft hat zur Folge, dass die Ca2+-Ionen nicht wie im ungestörten Zustand in die Zellen diffundieren können. Eine Muskelkontraktion bleibt deswegen aus oder entspannt sich, wodurch sich die Blutgefäße weiten oder auch der Herzmuskel selber entspannt wird.[4]

Verwendung

Gallopamil wird in der Medizin zur Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen, besonders bei Erkrankungen der Koronargefäße, z.B. Angina pectoris, Herzrhythmusstörungen oder Bluthochdruck eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Gallopamil im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 17. September 2011.
  2.  Römpp. 9. (1992) Auflage. Georg Thieme Verlag, ISBN 3-13-102759-2. Band:Cm-G (S.1475).
  3. Datenblatt (±)-Methoxyverapamil, Hydrochloride bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2009.
  4. Gross AS, Eichelbaum M, Mörike K, Mikus G: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 49, Nr. 2, Februar 2000, S. 132–138. PMID 10671907. Volltext bei PMC: 2014898. Abgerufen am 9. Dezember 2009.

Literatur

  •  Römpp. 9. (1992) Auflage. Georog Thieme Verlag, ISBN 3-13-102759-2.
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