Elementarreaktion

Eine Elementarreaktion ist in der Chemie ein einzelner, nicht weiter unterteilbarer Schritt in einem Reaktionsmechanismus, d. h. Elementarreaktionen sind zeitlich aufeinander folgende Teilreaktionen, die zusammen die Gesamtreaktion bilden.^[1] Die Molekularität beschreibt die Anzahl der hierbei reagierenden Teilchen und ist nicht gleichzusetzen mit der Reaktionsordnung, einer empirischen Größe.

Der Begriff „Elementarreaktion“ sollte nicht mit einer „Reaktion von chemischen Elementen“ verwechselt werden.

In der organischen Chemie erfolgt die Einteilung der Elementarreaktionen vorwiegend anhand der Art des Angriffs des einen Eduktes und der Aktion, die dieser Angriff am zweiten Edukt auslöst. Zur weiteren Unterteilung wird meist noch die Stoffklasse der Verbindung, die Ziel der chemischen Veränderung ist, genannt. Weitere Feinabstufungen sind möglich.

Additionsreaktionen:

• Elektrophile Addition
  • aliphatisch
  • aromatisch
• Nukleophile Addition
  • aliphatisch
  • aromatisch
• Radikalische Addition
• Cycloaddition

Substitutionsreaktionen (Austauschreaktionen):

• Radikalische Substitution
• Elektrophile Substitution (S_E1 oder S_E2-Mechanismus)
• Nukleophile Substitution (S_N1 oder S_N2-Mechanismus)

Eliminierungsreaktionen:

• (E_i, E1 oder E2-Mechanismus)

Umlagerungen

Redoxreaktionen:

• Oxidation
• Reduktion

Einige dieser und anderer Elementarreaktionen sind unter dem Namen ihrer Entdecker bekannt (siehe dazu: Namensreaktion). So ist z. B. die Carboxylierung eine aliphatisch elektrophile Substitution, bzw. mit Phenolaten als Edukt eine aromatische elektrophile Substitution, die auch als Kolbe-Schmitt-Reaktion bezeichnet wird. Die Diels-Alder-Reaktion ist eine Cycloaddition, Friedel-Crafts-Acylierung sowie Friedel-Crafts-Alkylierung können den aromatischen, elektrophilen Substitutionen und die Heck-Reaktion den aromatischen, nukleophilen Substitutionen zugeordnet werden.

Einzelnachweise