DMT-Schutzgruppe
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Dimethoxytrityl ist eine Schutzgruppe für Hydroxygruppen, die vor allem in der Nukleinsäurechemie eingesetzt wird. Sie wird vor allem eingesetzt, um in der automatisierten DNA-Synthese die 5' OH-Gruppe der einzelnen Nukleotide zu schützen. Die Schutzgruppe ist säurelabil und wird normalerweise mit Trifluoressigsäure entschützt.
Das Schützen des einzelnen Nukleotids geschieht mit dem DMT-Chlorid bei Raumtemperatur in wasserfreiem Pyridin, auch in Gegenwart der 3'-OH Gruppe. DMT ist sterisch so anspruchsvoll, dass die Reaktion fast ausschließlich an der 5'-Position erfolgt (Reaktionen an primären Alkoholen generell bevorzugter als an sekundären Alkoholen).
Schützung von Thymidin mit DMT-Cl.
Literatur
- P. J. Kocieński: Protecting Groups. 1. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.