Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.
| Dihydroxybenzoesäuren
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| Name
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2,3-Dihydroxybenzoesäure |
2,4-Dihydroxybenzoesäure |
2,5-Dihydroxybenzoesäure |
2,6-Dihydroxybenzoesäure |
3,4-Dihydroxybenzoesäure |
3,5-Dihydroxybenzoesäure
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| Andere Namen
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β-Resorcylsäure
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Gentisinsäure
Hydrochinoncarbonsäure
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γ-Resorcylsäure
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Protocatechusäure
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α-Resorcylsäure
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| Strukturformel
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| CAS-Nummer
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303-38-8 |
89-86-1 |
490-79-9 |
303-07-1 |
99-50-3 |
99-10-5
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| PubChem
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19 |
1491 |
3469 |
9338 |
72 |
7424
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| Summenformel
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C7H6O4
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| Molare Masse
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154,12 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest
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| Schmelzpunkt
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204–206 °C[1]
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208–211 °C[2]
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203–207 °C[3]
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~165 °C (Zers.)[4]
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197–200 °C (Zers.)[5]
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236–240 °C[6]
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| pKs-Wert (25 °C)
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2,94[7]
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3,29[7]
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2,97[7]
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1,3[7]
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4,48[8]
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4,04[8]
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GHS-
Kennzeichnung
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Achtung[1]
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Achtung[2]
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Achtung[3]
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Achtung[4]
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Achtung[5]
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Achtung[6]
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| H- und P-Sätze
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315-319-335
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315-319-335
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302-315-319-335
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315-319-335
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315-319-335
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315-319-335
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| keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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| 261-305+351+338
|
261-305+351+338
|
261-305+351+338
|
261-305+351+338
|
261-305+351+338
|
261-305+351+338
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Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3][4][5][6]
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| R-Sätze
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36-37-38
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| S-Sätze
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26-36
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Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ 8,0 8,1 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
Siehe auch
