Chrysomelidial

Strukturformel

(3S,8S)-Enantiomer

Allgemeines

Name

Chrysomelidial

Andere Namen

2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1- en-carbaldehyd

Summenformel

C₁₀H₁₄O₂

CAS-Nummer

63808-11-7

Eigenschaften

Molare Masse

166,22 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur von Epi-Chrysomelidial (3S,8R)

Chrysomelidial ist ein monocyclisches Monoterpen mit zwei Aldehydgruppen, welches zur Gruppe der Iridoide gehört. Es hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt demzufolge in zwei diastereomeren Enantiomerenpaaren vor. Chrysomelidial und ein Diastereomer (Epi-Chrysomelidial) finden sich in den Wehrsekreten einiger Käfer-^[2] und Milbenarten.^[3] Seinen Namen hat es von den Blattkäfern (Chrysomelidae). Die beiden zum Chrysomelidial und zum Epi-Chrysomelidial spiegelbildlichen Enantiomere sind bisher ausschließlich von Pflanzen^[4] bekannt, zum Beispiel vom Japanischen Strahlengriffel, und werden meist als (+)- und (–)-Dehydroiridodial bezeichnet.

Einzelnachweise

↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Weibel DB, Oldham NJ, Feld B, Glombitza G, Dettner K, Boland W (2001): Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). Insect Biochemistry and Molecular Biology 31: 583–591.
↑ Raspotnig G, Kaiser R, Stabentheiner E, Leis H-J (2008): Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. Journal of Chemical Ecology http://www.springerlink.com/content/t08g0r03p7h2652m/fulltext.pdf
↑ Murai F, Tagawa M (1979): New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. Planta Medica 37(3): 234–240.

[NV-1] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Weibel DB, Oldham NJ, Feld B, Glombitza G, Dettner K, Boland W (2001): Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). Insect Biochemistry and Molecular Biology 31: 583–591.

[3] Raspotnig G, Kaiser R, Stabentheiner E, Leis H-J (2008): Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. Journal of Chemical Ecology http://www.springerlink.com/content/t08g0r03p7h2652m/fulltext.pdf

[4] Murai F, Tagawa M (1979): New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. Planta Medica 37(3): 234–240.

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