Bilobalid

Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Die tert.-Butyl-Gruppe wurde in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives ¹⁴C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.^[2]. Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo Biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen

Erstmals isolierte Major^[3] aus Gingko-Biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes ^[4]. Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.^[5]^[6]^[7] Bilobalid ist in Mengen von 0,02–0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Verwendung

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin. Tebonin ist vom Umsatz her das weltweit meistverkaufte pflanzliche Arzneimittel.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Bilobalid bei Carl Roth, abgerufen am 23. April 2009.
↑ K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3546.
↑ R.T. Major: Science, 1967; 127; S. 1270.
↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
↑ K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
↑ Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.

[Roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Bilobalid bei Carl Roth, abgerufen am 23. April 2009.

[2] K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3546.

[3] R.T. Major: Science, 1967; 127; S. 1270.

[4] Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.

[5] K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.

[6] Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.

[7] Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.

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