Azalein (Flavonoid)

Azalein (Flavonoid)

Dieser Artikel beschreibt den Blütenfarbstoff Azalein (Flavonoid). Als Azalein (Teerfarbstoff) bezeichnet man auch einen von Jean Gerber-Keller & Sohn (F-Mulhouse) aus Steinkohlenteer hergestellten synthetischen Farbstoff.
Strukturformel
Strukturformel von Azalein
Allgemeines
Name Azalein
Andere Namen

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy- 3-(rhamnosid)-4H-chromen-4-on

Summenformel C22H22O11
CAS-Nummer 29028-02-2
PubChem 5321320
Kurzbeschreibung

schwach-gelbe Nadeln, [1]

Eigenschaften
Molare Masse 462,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181–185 °C (Pentahydrat) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azalein ist ein Flavonoid. Es handelt sich um das 3-O-α-L-Rhamnosid von Azaleatin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-on, Quercetin-5-methylether) und damit um ein Glycosid.

Vorkommen

Das Flavonol-3-rhamnosid ist Bestandteil der Blütenfarben von Rhododendren-Arten. Beschrieben wurde es 1962 von Harborne und Egger.[3]

Das Aglykon bezeichnet man auch als Azaleatin (529-51-1; MW 316,27, MP 322 °C, 252 & 368 nm, brillantgelbe Nadeln).[4]

Datei:Azaleatin.svg
Strukturformel von Azaleatin

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Jurd, L. et al, J. Org. Chem., 1957, 22, 1618. doi:10.1021/jo01363a022
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ R. Hegnauer, Chemotaxonomie Der Pflanzen, Vol. 4, ISBN 978-3-7643-0167-5
  4. ↑ John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505