3-Isobutyl-1-methylxanthin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3-Isobutyl-1-methylxanthin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
IBMX | ||||||||||||||
| Summenformel | C11H13N4O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 28822-58-4 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiß bis beigefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 222,25 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
44 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.[4]
Eigenschaften und Verwendung
IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.[5] IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.[5]
Sicherheitshinweise
IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.[6][7] Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD50-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.[8][2] Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg[9]).
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Coffeinderivate auf Erowid.
- ↑ 5,0 5,1 Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.
- ↑ S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.
- ↑ B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.
- ↑ European Journal of Medicinal Chemistry - Chimie Therapeutique, 1990, Vol. 25, S. 653.
- ↑ Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.
Coffein | IBMX | Paraxanthin | Theobromin | Theophyllin | Xanthin