2-Cyanacrylsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Cyanacrylsäureethylester
Andere Namen	Ethylcyanacrylat ECA Ethyl-2-cyanacrylat
Summenformel	C6H7NO2
CAS-Nummer	7085-85-0
PubChem	81530
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	125,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−25 bis −20 °C[1]
Siedepunkt	150 °C[1]
Dampfdruck	< 2,7 hPa bei 20 °C[1]
Löslichkeit	polymersiert rasch bei Kontakt mit Wasser[1] mischbar mit Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319-335-315 P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: (2)-23-24/25-26
MAK	2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Ethylcyanacrylat gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanoacrylate.

Gewinnung und Darstellung

2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.^[6]

CH₂(CN)CO₂Et + CH₂O → CH₂=C(CN)CO₂Et + H₂O

Chemische Eigenschaften

2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.^[2]

Verwendung

2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Das homologe Methylcyanacrylat wurde zuerst durch Forscher von Eastman Kodak in den 1930/40er Jahren untersucht und 1956 patentiert.^[7]

Einzelnachweise