2,4-Diiodphenol
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,4-Diiodphenol | ||||||
| Summenformel | C6H4I2O | ||||||
| CAS-Nummer | 2012-29-5 | ||||||
| PubChem | 72858 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 345,9 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2,4-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
2,4-Diiodphenol kann aus 2-Iodphenol durch Reaktion mit Natriumhypochlorit und Natriumiodid hergestellt werden.[4]
Ein anderer Syntheseweg geht vom 2,4,6-Triiodphenol aus, das mit Zink in Essigsäure zum 2,4-Diiodphenol umgesetzt wird.[5]
Ferner ist die Synthese aus 4-Iodphenol und Schwefelsäure möglich.[1]
Derivate
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70–71 °C schmilzt (CAS 36914-80-4).[2][6]
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Diiodanisol (CAS 28896-47-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 68 °C.[2][6]
Bromierung mit Brom in Essigsäure liefert 2-Brom-4,6-diiodphenol[5] (CAS 89466-01-3), dessen Schmelzpunkt bei 125-127 °C[7] liegt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: Bull. Chem. Soc. Japan, 1963, 36 (4), S. 389-391; doi:10.1246/bcsj.36.389; Volltext.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: J. Org. Chem., 1990, 55 (18), S. 5287–5291; doi:10.1021/jo00305a026.
- ↑ 5,0 5,1 P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560-1561; Volltext.
- ↑ 6,0 6,1 M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1901, 132, S. 831-833; Volltext.
- ↑ Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.