2,4-Diiodphenol

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2,4-Diiodphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Diiodphenol
Allgemeines
Name 2,4-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
CAS-Nummer 2012-29-5
PubChem 72858
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

72 °C[1] (subl.)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Diiodphenol kann aus 2-Iodphenol durch Reaktion mit Natriumhypochlorit und Natriumiodid hergestellt werden.[4]

Herstellung von 2,4-Diiodphenol aus 2-Iodphenol, Natriumhypochlorit und Natriumiodid

Ein anderer Syntheseweg geht vom 2,4,6-Triiodphenol aus, das mit Zink in Essigsäure zum 2,4-Diiodphenol umgesetzt wird.[5]

Ferner ist die Synthese aus 4-Iodphenol und Schwefelsäure möglich.[1]

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70–71 °C schmilzt (CAS 36914-80-4).[2][6]

Veresterung von 2,4-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Diiodanisol (CAS 28896-47-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 68 °C.[2][6]

Herstellung von 2,4-Diiodanisol durch Methylierung von 2,4-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Bromierung mit Brom in Essigsäure liefert 2-Brom-4,6-diiodphenol[5] (CAS 89466-01-3), dessen Schmelzpunkt bei 125-127 °C[7] liegt.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: Bull. Chem. Soc. Japan, 1963, 36 (4), S. 389-391; doi:10.1246/bcsj.36.389; Volltext.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: J. Org. Chem., 1990, 55 (18), S. 5287–5291; doi:10.1021/jo00305a026.
  5. ↑ 5,0 5,1 P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560-1561; Volltext.
  6. ↑ 6,0 6,1 M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1901, 132, S. 831-833; Volltext.
  7. ↑ Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.