Zuckerester

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Strukturformel von Saccharosestearat

Zuckerester sind Ester von anorganischen oder organischen Säuren mit Sacchariden. Phosphorsäureester, wie zum Beispiel Fructose-6-phosphat treten beim Stoffwechsel auf. Auch die Schwefelsäureester sind in der Natur weit verbreitet, siehe z.B. Chondroitin. Carbonsäureester von Fettsäuren sind in bestimmten Lipopolysacchariden vertreten. Synthetische Carbonsäureester werden als Tenside verwendet und Fettsäureester dienen unter als Emulgatoren in Lebensmitteln.

Carbonsäureester

Herstellung

Durch eine mehrstufige chemische Reaktion entstehen in deren Verlauf aus Fettsäuren (genauer den Fettsäuremethylestern, Fettsäurechloriden) und Sacchariden Zuckerester. Aus dem entstandenen Gemisch werden die gewünschten Ester extrahiert und anschließend gereinigt.

Zur Verwendung in Lebensmitteln werden sie aus Saccharose (einfacher Haushaltszucker) und bestimmten Fettsäuren (u. a. Stearin-, Palmitinsäure) hergestellt, die hauptsächlich aus Soja- oder anderen pflanzlichen Ölen gewonnen werden jedoch auch tierischen Ursprungs sein können.

Eigenschaften und Verwendung

Zuckerester von Speisefettsäuren

Zuckerester von Speisefettsäuren werden als Emulgatoren bzw. ein Mehlbehandlungsmittel bei Gebäcken (Kuchen, Blätterteig), sowie unter anderem auch für Süßwaren, Speiseeis, nicht alkoholische und alkoholische Getränke (außer Bier und Wein, da dies bestimmte gesetzliche Vorschriften verbieten) und für die Oberflächenbehandlung von Obst verwendet.

Sie lösen sich sehr schwer und wirken verschieden stark emulgierend. Außerdem beeinflussen sie die Verkleisterungseigenschaften von stärkehaltigen Lebensmitteln. Schokoladenmassen werden durch sie fließfähiger.

Fettersatzstoffe, wie beispielsweise Olestra, sind Mehrfachester von Saccharose mit Fettsäuren. Dabei sind die einzelnen Saccharosemoleküle mit mehreren Fettsäureresten über Esterbindungen verbunden. Dies ist möglich, weil Saccharsoemoleküle mehrere Hydroxylgruppen besitzen, die dann bei der Veresterung jeweils mit einem Fettsäuremolekül reagieren können. Solche Fettersatzprodukte sind praktisch kalorienfrei, da sie unverdaulich sind und unverwertet vom Körper wieder ausgeschieden werden.

Bei zu hohen Dosen können Zuckerester von Speisefettsäuren abführend wirken. Die erlaubte Tagesdosis liegt bei 30 mg/kg Körpergewicht.

In der EU sind Zuckerester von Speisefettsäuren als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 473 zugelassen.

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