Woodward-Reagenz K
- Wikipedia:GHS-Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt
- Benzolsulfonat
- Isoxazol
- Organische Ammoniumverbindung
| Strukturformel | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Woodward Reagenz K | |||||||
| Andere Namen |
| |||||||
| Summenformel | C11H11NO4S | |||||||
| CAS-Nummer | 4156-16-5 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 253,27 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (100 g·l−1)[1] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
| ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Woodward Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt.
Herstellung
Die Umsetzung von 5-Phenylisoxazol mit Chlorsulfonsäure, nachfolgende N-Alkylierung mit Triethyloxoniumfluorborat und saure Hydrolyse liefert Woodward Reagenz K.[3]
Verwendung
Carboxylate (RCOO−) reagieren mit dem Woodward-Reagenz K unter sehr milden Reaktionsbedingungen mit zu reaktiven Enolestern, die in der Peptidsynthese eingesetzt werden. Dabei wird die Carboxylat-Gruppe einer N-geschützten Aminosäure oder eines N-geschützten Peptides mit dem Woodward-Reagenz K in Gegenwart von Triethylamin aktiviert. Anschließend wird mit einem Aminosäureester-Hydrochlorid oder einem Peptidester-Hydrochlorid in Gegenwart eines Equivalents Triethylamin umgesetzt, wobei eine neue Peptidbindung geknüpft wird. Somit entstehen N-geschützte Peptidester.[3]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Woodward-Reagenz K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 3,0 3,1 R. B. Woodward, R. A. Olofson und H. Mayer: A new Synthesis of Peptides, in: Journal of the American Chemical Society, 1961, 83, S. 1010–1012.