Woodward-Reagenz K

Strukturformel
Allgemeines
Name	Woodward Reagenz K
Andere Namen	N-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3'-sulfonat 2-Ethyl-5-(3-sulfophenyl)- isoxazolium (inneres Salz)
Summenformel	C11H11NO4S
CAS-Nummer	4156-16-5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	253,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	207–208 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (100 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Woodward Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt.

Herstellung

Die Umsetzung von 5-Phenylisoxazol mit Chlorsulfonsäure, nachfolgende N-Alkylierung mit Triethyloxoniumfluorborat und saure Hydrolyse liefert Woodward Reagenz K.^[3]

Verwendung

Carboxylate (RCOO⁻) reagieren mit dem Woodward-Reagenz K unter sehr milden Reaktionsbedingungen mit zu reaktiven Enolestern, die in der Peptidsynthese eingesetzt werden. Dabei wird die Carboxylat-Gruppe einer N-geschützten Aminosäure oder eines N-geschützten Peptides mit dem Woodward-Reagenz K in Gegenwart von Triethylamin aktiviert. Anschließend wird mit einem Aminosäureester-Hydrochlorid oder einem Peptidester-Hydrochlorid in Gegenwart eines Equivalents Triethylamin umgesetzt, wobei eine neue Peptidbindung geknüpft wird. Somit entstehen N-geschützte Peptidester.^[3]

Einzelnachweise