Wiener-Index

Der Wiener-Index – benannt nach Harry Wiener^[1] – ist der älteste topologische Deskriptor, welcher die Struktur eines Moleküls in einer Zahl abbildet.

Formulierung

$ W={\frac {1}{2}}\sum _{i,j}^{N}d_{ij} $

• W: Wiener-Index
• N: Anzahl der Nicht-Wasserstoffe-Atome in der Struktur
• d_ij: Anzahl der Bindungen auf dem kürzesten Weg zwischen den Atomen i und j

Der Faktor ¹/₂ besagt, dass jeder Weg nur einmal in den Index eingeht.

Verwendung

Der Wiener-Index wird in den Methoden der Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung (QSPR) verwendet, um Stoffeigenschaften wie zum Beispiel den Sättigungsdampfdruck mit der Molekülstruktur zu korrelieren. Da der Wiener-Index nicht zwischen verschiedenen Atomen unterscheidet, kann er nur innerhalb einer homologen Reihe sinnvoll verwendet werden.

Beispielrechnung

Der Wiener-Index für 3-Ethylhexan ist W=72. Er ergibt als Summe der Abstände

1-2(1), 1-3(2), 1-4(3), 1-5(4), 1-6(5), 1-7(3), 1-8(4),

2-3(1), 2-4(2), 2-5(3), 2-6(4), 2-7(2), 2-8(3),

3-4(1), 3-5(2), 3-6(3), 3-7(1), 3-8(2),

4-5(1), 4-6(2), 4-7(2), 4-8(3),

5-6(1), 5-7(3), 5-8(4),

6-7(4), 6-8(5),

7-8(1)

→ 1+2+3+4+5+3+4 +1+2+3+4+2+3 +1+2+3+1+2 +1+2+2+3 +1+3+4 +4+5 +1 = 72.

Beispielwerte

An diesen vier Beispielen mit identischer Summenformel (C₆H₁₄) wird deutlich, dass der Wiener-Index ohne Verzweigung am höchsten ist und mit zunehmender Verzweigung in der Molekülstruktur kleiner wird; bei gleicher Anzahl von Verzweigungen wird er mit zunehmender Molekülsymetrie kleiner.

Berechnung der Maximalwerte für W

Der für das jeweils unverzweigte Molekül geltende maximale Wiener-Index lässt sich aus der Gesamtzahl der „Nicht-H“-Atome (n) leicht wie folgt errechnen:

Es handelt sich immer um eine Summe von Quadratzahlen:

Ist n gerade, so werden die Quadrate der ungeraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.

Ist n ungerade, so werden die Quadrate der geraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.

Beispiele für

n = 6: 1² + 3² + 5² = 35

n = 13: 2² + 4² + 6² + 8² + 10² + 12² = 364

Als vereinfachte Berechnungsformel kann man $ n\cdot (n-1)\cdot (n+1)/6 $ verwenden.

Tabelle der Maximalwerte für W

bis n = 21:

Literatur