Thionourethane

Allgemeine Struktur der Thionourethane. Dabei sind:
R¹ und R² = Aliphatischer oder aromatischer Rest oder H
R³ = Aliphatischer oder aromatischer Rest, H, Metall (bei Salzen)

Als Thionourethane (auch Thionurethane) werden die Vertreter einer chemische Stoffgruppe bezeichnet. Es handelt sich dabei um die Thionester der instabilen Thioncarbaminsäure (H₂N–CSOH). Sie sind regioisomer zu den Thiolourethanen.

Die Stoffgruppen der Thiono- und der Thiolourethane werden oft mit der unscharfen Bezeichnung Thiourethane (synonym: Thiocarbamate) zusammengefasst.^[1]

Herstellung

Thionurethane lassen sich durch Veresterung von Isothiocyanaten mit Alkoholen darstellen:

Bedeutung

Strukturformel von Tolciclat

Nur wenige Thionourethane haben technische Bedeutung. Anwendung als Antimykotika finden beispielsweise Tolnaftat und Tolciclat.

Reaktionen

Am Sauerstoff arylsubstituierte Thionourethane lassen sich durch die Newman-Kwart-Umlagerung (auch Thiono-Thiolo-Umlagerung) in die isomeren Thiolourethane überführen.^[2]

Einzelnachweise