Shoolery-Regel
Nach der Shoolery-Regel, benannt nach James Nelson Shoolery, kann in der NMR-Spektroskopie die chemische Verschiebung δ von Methylengruppen in guter Näherung mit einem sog. Inkrementsystem nach der Art der beiden Substituenten A und B (A–CH2–B) abgeschätzt werden.
- $ \delta =0{,}23\,\mathrm {ppm} +S_{\mathrm {A} }+S_{\mathrm {B} } $
Die Inkremente S sind rein empirische Parameter, und für viele verschiedene Substituenten tabelliert worden (Auswahl):
| Substituent | S / ppm |
|---|---|
| –CH3 | 0,47 |
| –COOR | 1,55 |
| –COR | 1,70 |
| –C6H5 | 1,83 |
| –SR | 1,64 |
| –I | 1,82 |
| –Br | 2,33 |
| –OR | 2,36 |
| –Cl | 2,53 |
| –OH | 2,56 |
| –OCOR | 3,13 |
Das System kann auch auf Methinprotonen (CH-Gruppe mit drei Substituenten) übertragen werden, die Inkremente in diesem modifizierten Inkrement-System sind dann für Methylen- und Methinprotonen dieselben. Auch für Protonen an C-C-Doppelbindungen und Benzolringen sind solche Systeme aufgestellt worden, allerdings hängen die Inkrementwerte dort von der relativen Stellung der Substituenten (cis, trans, gem, bzw. ortho, meta, para) ab.
Literatur
- Horst Friebolin: Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie. 3. Auflage. Wiley VCH, Weinheim 1999, ISBN 3-527-29514-3, S. 141 f..