Saccharoseacetatisobutyrat

Strukturformel
Strukturformel Saccharoseacetatisobutyrat
Allgemeines
Name Saccharoseacetatisobutyrat
Andere Namen
  • [(2S,3S,4R,5R)-2-(acetyloxymethyl)- 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)- 6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]oxy- 4-(2-methylpropanoyloxy)- 5-(2-methylpropanoyloxymethyl)oxolan-3-yl] 2-methylpropanoat (IUPAC)
  • Saccharoseacetathexaisobutyrat
  • E 444
  • SAIB
Summenformel C40H62O19
CAS-Nummer 27216-37-1
PubChem 31339
Kurzbeschreibung

viskos, farblos bis leicht gelblich[1]

Eigenschaften
Molare Masse 846,91 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,146 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

288 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Saccharoseacetatisobutyrat ist ein Emulgator und Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer 444. Saccharoseacetatisobutyrat (SAIB) wird seit den 1950er Jahren in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.[2]

Eigenschaften

Bei Saccharoseacetatisobutyrat handelt sich um einen sogenannten Weighting Agent; einen die Dichte beeinflussenden Stoff. Er "beschwert" Aromen, so dass diese nicht als ölige Tropfen auf der Limonade schwimmen oder milchige Trübungen verursachen, sondern sich gleichmäßig in der Flüssigkeit verteilen. Zugleich stabilisiert er das Aroma, die Farbe und den Trub, falls dieser erwünscht ist.

Verwendung

In Deutschland besteht gemäß Anlage 4 Teil B zu § 5 Abs. 1 und § 7 der Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungs-Verordnung, ZZulV) eine Zulassung für die Verwendung von SAIB nur für nichtalkoholische, aromatisierte trübe Getränke und aromatisierte trübe Spirituosen mit einem Alkoholgehalt von weniger als 15 %; die erlaubte Höchstmenge beträgt 300 mg/l.[3] Die gleiche Höchstgrenze gilt in der Schweiz für Tafelgetränke, Limonaden, Tafelwasser und Tafelgetränke mit Milchprodukten nach Anlage 7 der Verordnung des EDI (Eidgenössische Departement des Innern) über die in Lebensmitteln zulässigen Zusatzstoffe (Zusatzstoffverordnung, ZuV)[4]

Biologische Bedeutung

Toxikologie

Für bis zu 10 % SAIB enthaltenes Futter, wurde nur eine sehr geringe akute und chronische Toxizität bei Ratten und Affen beobachtet. Dies trifft auch für Hunde zu, allerdings zeigten sich hier Veränderungen der Leberfunktionen. Diese betrafen die Eliminierung von Bromsulfophthalein (BSP) und Indocyaningrün (ICG) aus dem Blutserum, was auf eine Beeinflussung der Ausscheidung von Galle hinweist. Auch wurden erhöhte Werte für alkalische Phosphatase im Serum gefunden. Ferner führte fortgesetztes Füttern zu Veränderungen der Feinstruktur der Hundeleber, wie elektronenmikroskopische Untersuchungen zeigten. Der Grenzwert, bei dem auch bei Hunden keinerlei Effekt zu beobachten war, liegt bei 5 mg/kg und Tag. Dieser lag im Fall von Ratten bei 4 g/kg und Tag, bei Affen 10 g/kg und Tag und beim Menschen bei 20 mg/kg und Tag. Dies zeigt, dass die Effekte beim Hund pharmakologischer Natur sind, und die Unterschiede auf einer individuellen Physiologie beruhen und nicht quantitative Ursachen haben.[2][5]

Teratogenität

Teratologische Untersuchungen an Ratten und Kaninchen zeigten bei Tagesdosen von 2 g/kg (Ratten) und 1,2 g/kg (Kaninchen) keinerlei Teratogenität über drei Generationen hinweg.[6]

Analytik

SAIB lässt sich nach vorangegangener Festphasenextraktion mit Hilfe gaschromatographisch-massenspektrometrischer Methoden bestimmen. Die Nachweisgrenze beträgt hierbei 0,01 %.[7]

Siehe auch

Liste in der EU zugelassener Lebensmittelzusatzstoffe

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Saccharoseacetatisobutyrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. 2,0 2,1 Reynolds, R.C. und Chappel C.I.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): historical aspects of its use in beverages and a review of toxicity studies prior to 1988. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):81–93 PMID 9519846
  3. Anlage 4 zu § 5 Abs. 1 und § 7 ZZulV (Begrenzt zugelassene Zusatzstoffe) bei juris.de
  4. Verordnung des EDI über die in Lebensmitteln zulässigen Zusatzstoffe (Zusatzstoffverordnung, ZuV)
  5. Chiang, M. et al.: Effect of sucrose acetate isobutyrate (SAIB) ingestion on the hepatobiliary function of normal human male and female volunteers. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):141–4 PMID 9519853
  6. Mackenzie, K.M. et al.: Sucrose acetate isobutyrate (SAIB): three-generation reproduction study in the rat and teratology studies in the rat and rabbit. Food Chem Toxicol. 1998 Feb;36(2):135–40 PMID 9519852
  7. Uematsu, Y. et al.: Determination of sucrose esters of fatty acids in food additive premixes by gas chromatography and confirmation of identity by gas chromatography/mass spectrometry. J AOAC Int. 2001 Mar–Apr;84(2):498–506 PMID 11324617

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