Polyhydantoin

Polyhydantoine sind Polymere bzw. Kunststoffe der allgemeinen Struktur

wobei die R¹ Alkylen- oder Arylen-, R² und R³ Wasserstoff- oder Alkylreste darstellen.

Anwendung

Polyhydantoine mit Dimethyl-substituierte Ringen und mit R¹ als aromatischen Baustein sind thermisch besonders stabil und finden daher Verwendung in hitzebständigen Elektroisolierlacken, wie Drahtlacken und Isolierfolien. Dauergebrauchstemperaturen über 160 °C und höher sind üblich, Wärmeformbeständigkeiten über 270 °C und gute elektrische Isolierfähigkeit zeichnen diese Produkte aus. Die Anwendung erfolgt in flüssiger Form aus einer Lösung. Das Polymer selbst ist praktisch unschmelzbar.

Herstellung

Technisch werden aromatische Diamine mit Dimethylchloressigester umgesetzt, im 2. Schritt mit Diisocyanaten in Kresol oder Toluol als Lösemittel polykondensiert. Das Polyhydantoin entsteht durch Ringkondensation unter Abspaltung des Alkohols aus den Estergruppen. Derartige Polymere haben eine Kopf-Kopf-Anordnung:

Alternativ entstehen Polyhydantoine aus Polyadditionsprodukten aus Polyasparaginsäureestern und Diisocyanaten nebst anschließender Temperung. Lösungen von Polyhydantoin in Kresol als Elektroisolierlackrohstoffe sind unter dem Namen Resistherm^® PH (Bayer AG) bekannt geworden, Letztere sind heute allerdings nicht mehr im Handel.

Literatur

Römpp Lexikon Chemie, Online-Version 2.0, Georg Thieme Verlag Stuttgart.
Rudolf Merten: Die Synthese heterocyclischer Ringsysteme für wärmebeständige Kunststoffe aus Polyisocyanaten. Angewandte Chemie 83 (10), S. 339-347, 1971.