Octopamin
| Strukturformel | |||||||||
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-Octopamine_Enantiomers_Structural_Formulae_V.1.svg)
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| (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Octopamin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 4581 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | |||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C)[3] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren (Invertebraten), aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen[6] vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.
Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.
Physiologische Funktion
Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von Muskelzellen. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt. Bei Insekten und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, das es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.
Bekannte Antagonisten des Octopamin sind Chlorpromazin, Phentolamin und Cyroheptadin.
Sonstiges
Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen Nahrungsergänzungsmitteln, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll. Octopamin ist zwar an der Verbrennung bestimmter Fettsorten beteiligt, diese kommen jedoch beim Menschen nicht vor.
Rechtslage
In Deutschland unterliegt Octopamin nicht dem BtMG. Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[7][8] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[9][10]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Holger Knapp, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1169, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Octopamin bei ChemIDplus.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 5,0 5,1 Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Vol. 64(4), Pg. 140S, 1968.
- ↑ W. Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.
- ↑ Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
- ↑ ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
- ↑ Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
- ↑ Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.
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