Methylen

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Strukturformel
Strukturformel von Methylen
Allgemeines
Name Methylen
Andere Namen
  • Methyliden
  • Carben
Summenformel CH2
CAS-Nummer 2465-56-7
PubChem 123164
Eigenschaften
Molare Masse 14,03 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylen ist das einfachste organische Carben.[2] Es ist der Grundbaustein für die Methylengruppe.

Gewinnung und Darstellung

Methylen lässt sich durch photochemische Spaltung von Diazomethan unter Bildung von Stickstoff darstellen.[3]

$ \mathrm {CH_{2}N_{2}\ \xrightarrow {{\mathit {h}}\nu } \ :\!\!CH_{2}+N_{2}} $

Eigenschaften

Methylen besitzt einen Triplett-Grundzustand und ist darum paramagnetisch. Es kann somit wie molekularer Sauerstoff als Diradikal betrachtet werden. Methylen ist als reaktive Zwischenstufe unter besonderen Bedingungen stabil (z.B. unter hoher Verdünnung in Inertgas),[4] aber auf Grund des Elektronensextettes kurzlebig und sehr reaktiv (Elektronenmangelverbindung). Vor allem Additionsreaktionen sind sehr schnell und exotherm. Methylen reagiert mit sich selbst und tendiert bei ausreichenden Konzentrationen dazu, sich zu Ethen zu dimerisieren.[5]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Hoffmann, Roald (2005). Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes. Oxford. S. 7. ISBN 0-19853093-5.
  3. Dr. Szántay Csaba: Elméleti szerves kémia, S. 287, Budapest: Műegyetemi Kiadó 1996, ISBN 963-420-501-1.
  4. Curt Wentrup: Reaktive Zwischenstufen I: Radikale, Carbene, Nitrenen, gespannte Ringe. Thieme, Stuttgart, 1979, Seiten 138–204. ISBN 3-13-560101-3.
  5. Lazár, Milan: Free radicals in chemistry and biology. Boca Raton: CRC Press 1989, ISBN 0-8493-5387-4.

Literatur

  • I. Shavitt: Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: a critical review of experimental and theoretical determinations. In: Tetrahedron. 41, 1985, S. 1531–1542, doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8.