Grepafloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Grepafloxacin
Andere Namen	(RS)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl- 7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4- oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC) Grepafloxacinum (Latein)
Summenformel	C19H22FN3O3
CAS-Nummer	119914-60-2
PubChem	72474
ATC-Code	J01MA11
DrugBank	DB00365
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	359,39 g·mol−1
Schmelzpunkt	206–208 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
LD50	3029 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Monohydrochlorid) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Grepafloxacin ist ein Breitbandspektrum-Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der Chinolone, sie wirken als Gyrasehemmer gegen grampositive Bakterien (Hämophilus, Legionellen, Mykoplasmen, Chlamydien u. a), insbesondere bei Atemweginfektionen.

Grepafloxacin wurde 1989 vom Pharmaunternehmen Warner-Lambert (heute Pfizer) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als Nebenwirkung das QT-Syndrom, eine Herzrhythmusstörung mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.^[3]

Literatur

• W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

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