Dropropizin
Strukturformel | |||||||||||||||
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1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Dropropizin | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H20N2O2 | ||||||||||||||
CAS-Nummer | 17692-31-8 | ||||||||||||||
PubChem | 3169 | ||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
Verschreibungspflichtig: Nein | |||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 236,31 g·mol−1 | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Dropropizin (bzw. Dipropizin) (Handelsname: Larylin Husten-Stiller®) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 12 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit und leichter Durchfall auftreten, selten auch allergische Reaktionen.
Dropropizin enthält am Propandiolrest ein Stereozentrum es wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Enantiomers und des (S)-Enantiomers] eingesetzt. Das wirksame (S)-Enantiomer (Eutomer) ist Levodropropizin und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt. Die Markteinführung von Levodropropizin im Jahre 2000 wurde mit einer Reduzierung der Nebenwirkungen bei gleicher Dosierung begründet. Um eine vergleichbare Intensität an unerwünschten zentralen Nebenwirkungen hervorzurufen, reicht im Vergleich zu Dropropizin ungefähr die halbe Dosis Levodropropizin aus.
Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt (±)-Dropropizine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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