Carbonsäureazide


Carbonsäureazide

Allgemeine Formel zweier mesomerer Grenzstrukturen eines Carbonsäureazides mit der blau markierten funktionellen Gruppe. R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.).

Carbonsäureazide, auch Acylazide oder Säureazide genannt, sind eine Klasse organischer Verbindungen in der Chemie und können als Stickstoffderivate von Carbonsäuren mit der allgemeinen Struktur R-CO-N3 aufgefasst werden.

Darstellung

Carbonsäureazide lassen sich z. B. durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden mit Metallaziden oder durch Diazotierung von Carbonsäurehydraziden darstellen.[1]

Eigenschaften

Carbonsäurehydrazide sind relativ unbeständige, teils explosive und sehr reaktive Verbindungen.[2] Sie werden daher meist als Synthesezwischenstufen, z. B. bei der Curtius-Reaktion oder in der Proteinchemie eingesetzt. Aliphatische Carbonsäureazide sind unter Normalbedingungen meist nicht isolierbar.

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 426, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 254, ISBN 3-7776-0406-2.