Betulin
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Betulin | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H50O2 | |||||||
| CAS-Nummer | 473-98-3 | |||||||
| PubChem | 72326 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geruchloser Feststoff[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 442,72 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Betulin, (3β)-Lup-20(29)-en-3,28-diol, zählt zu den pentacyclischen Triterpenen. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf Kohlenwasserstoffringen basiert. Aufgrund der Struktur des Betulins, die sich aus vier Sechsringen und einem Fünfring zusammensetzt, gehört es zur Triterpengruppe der Lupane.
Geschichte
Die Geschichte des Betulins reicht weit zurück. 1788 entdeckte der Chemiker Johann Tobias Lowitz die Substanz und beschrieb sie mit folgenden Worten: „Die kleinen weißen Flocken, welche auf der weißen Rinde des Birkenholzes erscheinen, wenn es in einer bestimmten Nähe an offenes Feuer gebracht wird, und die von Zeit zu Zeit verfliegen, sind eine sehr artige, weiße, zarte Vegetation, die ich erst durch Zufall bemerkte, und sie dann durch Übung schön und häufig sammeln lernte."[2]
Vorkommen
Pentacyclische Triterpene sind im Pflanzenreich weit verbreitet. So besteht Birkenkork bis zu 40 Prozent aus pentazyklischen Triterpenen. Bis zu 34 Prozent der Trockenmasse des weißen Birkenkorks entfallen auf Betulin, im Durchschnitt sind es 22 Prozent. Damit ist Betulin das Haupttriterpen des Birkenkorks. Weitere Komponenten sind die Lupane Lupeol und Betulinsäure sowie Erythrodiol und Oleanolsäure, die zur Gruppe der Oleanane gehören. Sie besitzen, anders als die Lupane, ein Grundgerüst bestehend aus fünf Sechsringen. Neben dem Birkenkork kommt Betulin beispielsweise in geringeren Konzentrationen in den Wurzeln und den Blättern der Weiß-Esche (Fraxinus americana) sowie in den Blättern und der Rinde der amerikanischen Eberesche (Sorbus americana) vor.
Biologische Bedeutung
Für Betulin sind zahlreiche pharmakologische Wirkungen beschrieben. Betulin wirkt
- antientzündlich
- antibakteriell
- antiviral
- hepatoprotektiv und
- antitumoral.
- cholesterinsenkend
Dieses breite Wirkspektrum macht Betulin für die Wissenschaft besonders interessant.
Einzelnachweise
Literatur
- Alakurtti, S., T. Makela, et al.: "Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin", Eur J Pharm Sci., 2006.
- Ekman, R.: "The Submarin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa EHRH", Holzforschung, 1983, 37 (4), S. 205–211.
- Gong, Y., K. M. Raj, et al.: "The synergistic effects of betulin with acyclovir against herpes simplex viruses", Antiviral Res, 2004, 64 (2), S. 127–130.
- Hayek, E. W. H., Jordis, U, Moche, W, Sauter, F.: "A bicentennial of Betulin", Phythochemistry, 1989, 28 (9), S. 2229–2242.
- Laszczyk, M., Jäger, S., et al.: "Physical, chemical and pharmacological characterization of a new oleogel-forming triterpene extract from the outer bark of birch (betulae cortex)", Planta Med., 2006, 72 (15), S. 1389–1395.
- Oh, S. H., J. E. Choi, et al.: "Protection of betulin against cadmium-induced apoptosis in hepatoma cells", Toxicology, 2006, 220 (1), S. 1–12.
- Reyes, C. P., M. J. Nunez, et al.: "Activity of lupane triterpenoids from Maytenus species as inhibitors of nitric oxide and prostaglandin E2", Bioorg Med Chem, 2006, 14 (5), S. 1573–1579.
- Römpp: Lexikon der Chemie, Thieme Verlag, Stuttgart 1990.
- Weigenand, O., Hussein, A.A., Lall, N. et al.: "Antibacterial activity of Naphtoquinones and triterpenoids from euclea natalensis root bark", J Nat Prod, 2004, 67, S. 1936–1938.