Benzimidazolon
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Benzimidazolon | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6N2O | ||||||
| CAS-Nummer | 615-16-7 | ||||||
| PubChem | 11985 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] oder Schuppen | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 134,14 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
> 300 °C[1] | ||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
620 mg·kg−1 (Maus, subkutan)[1] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
2-Benzimidazolon ist eine chemische Verbindung die sich vom Benzimidazol ableitet. Die Grundstruktur von Benzimidazolon ist Teil der Benzimidazolonpigmente. Benzimidazolone wurden von Hoechst entwickelt und hergestellt, sowie im Jahr 1960 patentiert.
Gewinnung und Darstellung
2-Benzimidazolon kann durch Reaktion von 2′-Carbamoylphthalanilsäure in einem alkalischen Medium und Gegenwart eines Metallhypohalit (z.B. Natriumhypochlorit) gewonnen werden. Weitere Verfahren basieren auf der Reaktion von 1,2-Diaminobenzol mit Carbonylquellen wie etwa Harnstoff, Phosgen oder Kohlenstoffdioxid.[3][4]
Eigenschaften
2-Benzimidazolon ist ein beiger, wasserunlöslicher Feststoff.
Verwendung
Benzimidazolon stellt die Grundstruktur einer Gruppe von chemischen Verbindungen dar, die formal den Azopigmenten zuzuordnen sind, die Benzimidazolonpigmente. Die Gruppe umfasst etwa 20 Pigmente mit einer breiten Palette von Farben. Die Pigmente weisen Nuancen vom grünstichigen Gelb über Orange und Rot bis zu Bordeaux auf. Allen Pigmenten dieser Gruppe ist die außergewöhnlich gute Licht-, Wetterechtheit, sowie gute Chemikalienbeständigkeiten.[5] Technische Verwendung finden diese Pigmente hauptsächlich in Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.[5]
Einige Benzimidazolone (z.B. Droperidol) werden als Wirksubstanz in Arzneimitteln eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Benzimidazolon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt 2-Hydroxybenzimidazole bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Preparation of 1,2 diaminobenzene by high pressure acid hydrolysis of benzemidazolone .
- ↑ Process for preparing 2-benzimidazolones.
- ↑ 5,0 5,1 W. Herbst, K. Hunger: Industrial Organic Pigments. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1997, ISBN 3-527-28744-2.