Pyrazin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyrazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4N2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 290-37-9 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle oder wachsartige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 80,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
115–116 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Pyrazin ist eine organische Verbindung aus der Familie der Heteroaromaten, genauer der Azabenzole. Es ist ein farbloser, leicht entzündlicher Feststoff.[1]
Weiterhin ist Pyrazine der Oberbegriff für eine Gruppe von chemischen Verbindungen. Dies sind Aromastoffe, die sich vom Pyrazin ableiten. Sie sind beispielsweise für den charakteristischen Geruch vieler Gemüsesorten verantwortlich oder entstehen beim Erhitzen von Lebensmitteln (Röstaromen).[1] Es gibt zahlreiche verschiedene Pyrazine. Allein aus der Gruppe der Alkylpyrazine sind bisher 70 Verbindungen bekannt. Pyrazine sind häufig für einen erdig, röstigen Geruch von Lebensmitteln verantwortlich und entstehen wahrscheinlich durch eine Maillard-Reaktion während des Erhitzens.[1]
Alkylpyrazine
Alkylpyrazinen liegt das Grundgerüst von Pyrazin zu Grunde, das unterschiedliche Substitutionsmuster aufweisen kann. Unter den Alkylpyrazinen befinden sich natürlich vorkommende hochpotente Aromastoffe, die eine teils sehr niedrige Geruchsschwelle aufweisen.[5] Diese Alkylpyrazine wie z. B.: 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin und 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin haben einen erdigen Geruch.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Ullrich Jahn in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Pyrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Pyrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Susan M. Fors and Bertil K. Olofsson: Alkylpyrazines, volatiles formed in the Maillard reaction. I. Determination of odour detection thresholds and odour intensity functions by dynamic olfactometry. In: Chemical Senses. 10, 1985, S. 287–296. doi:10.1093/chemse/10.3.287.
- ↑ Mihara, Satoru; Masuda, Hideki: Structure-odor relationships for disubstituted pyrazines. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 36, Nr. 6, 1988, S. 1242–7. doi:10.1021/jf00084a029.