β-Alanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Alanin
Andere Namen	3-Aminopropionsäure 3-Aminopropansäure (IUPAC)
Summenformel	C3H7NO2
CAS-Nummer	107-95-9
PubChem	239
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 545 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin.

Vergleich zwischen β-Alanin (rechts) mit der deutlich weiter verbreiteten (chiralen) proteinogenen Aminosäure L-α-Alanin (links)

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe. Alanin ist eine α-Aminosäure. Bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum im Coenzym A enthalten ist.

Einzelnachweise