Racemase


Racemase

Eine Racemase ist ein Enzym, das Wasserstoff am einzigen chiralen C-Atom einer Verbindung umlagert. Es gehört damit zur Gruppe der Isomerasen.[1]

L-Alanin [Synonym: (S)-Alanin] (links) und D-Alanin [Synonym: (R)-Alanin] (rechts) sind Konfigurationsisomere der Aminosäure Alanin. Racemasen können D-Alanin in L-Alanin umwandeln.

Biologische Bedeutung

Eine biologische Bedeutung haben Racemasen bei Bakterien, bei denen Aminosäuren von der D- in die L-Konfiguration umgewandelt werden. Dies ist wichtig, da bei der aus Peptidoglycan bestehenden bakteriellen Zellwand die Aminosäuren Alanin und Glutamin in der D-Konfiguration vorkommen.

Die proteinogenen Aminosäuren – mit Ausnahme des achiralen Glycins – sind ausschließlich L-konfiguriert.

Medizinische Bedeutung

Die bakterielle Alanin-Racemase kann durch das Antibiotikum Cycloserin (D-4-Amino-3-isoxazolidinon) inhibiert werden. Es wird z. B. bei der Behandlung von Tuberkulose eingesetzt.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 450, ISBN 978-3-906390-29-1.