Annulene
Annulene sind vollständig konjugierte, monocyclische Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel (CH)n, wobei n die Größe des Rings bezeichnet und bei der Kurzbezeichnung der Annulene in eckigen Klammern vorangestellt wird. 1,3-Cyclobutadien wäre demnach [4]Annulen. Diese vereinfachte Nomenklatur zur Bestimmung monocyclischer Kohlenwasserstoffe wurde von Franz Sondheimer nach der ersten erfolgreichen Synthese eines [18]Annulens (1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonaen) eingeführt. Bei reinen Kohlenwasserstoffverbindungen ist die Größe des Rings zudem als quantitative Angabe der π-Elektronen geeignet. Diese ist gemäß der Hückel-Regel eines der ausschlaggebenden Kriterien für die Beurteilung der Aromatizität eines konjugierten Ringsystems. [10]Annulen ist allerdings trotz Erfüllung der Regel nicht aromatisch, da durch sterische Hinderung die Ausbildung einer planaren Geometrie verhindert wird, von dieser Verbindung existieren auch mehrere Cis-trans-Isomere.
Weblinks
- Definition im IUPAC Gold Book
- Übersicht über verschiedene Annulene
- Cristina Gelliniemail, Pier Remigio Salvi: Structures of Annulenes and Model Annulene Systems in the Ground and Lowest Excited States. Symmetry 2010, 2(4), 1846-1924. PDF doi:10.3390/sym2041846
- Struktur von [14]Annulen und [18]Annulen (Version vom 25. Juli 2011 im Internet Archive)