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Alkylglycerole

Alkylglycerole

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Allgemeine Strukturformel eines Alkylglycerols.

Alkylglycerole gehören chemisch betrachtet zur Gruppe der Etherlipide. Das Grundgerüst dieser Substanzen bildet Glycerin. Im Unterschied zu Glycerin bildet eine der Hydroxygruppen mit einer Kohlenwasserstoffkette einen Ether. Die drei häufigsten Alkylglycerole sind Chimylalkohol, Batylalkohol und Selachylalkohol.[1][2]

Historisch

Die Alkylglycerole wurden 1922 von den japanischen Wissenschaftlern Tsujimoto und Toyama entdeckt und erstmals 1930 von dem Nobelpreisträger Sir Robert Robertson synthetisiert.[2]

Im Jahre 1962 wurde das natürliche Vorkommen der Alkylglycerole in Säugetieren durch Bo Hallgren und Sven Larsson mittels Chromatographie und Massenspektrometrie nachgewiesen.[3]

Astrid Brohult, Leiterin der Abteilung für Strahlentherapie am renommierten Karolinska-Institut in Solna bei Stockholm, hat gemeinsam mit ihrem Mann Sven Brohult die Bedeutung der Alkylglycerole für das Immunsystem erforscht und mehrere Studien durchgeführt (1954-1986).[4][5][6][7]

Vorkommen

Alkylglycerole sind natürliche Substanzen. Die höchste Konzentration findet man in der Leber von Kaltwasserhaien, wie dem Grönlandhai (Somniosus mikrocephalus).[8] Alkylglycerole kommen in blutbildenden Organen, wie der Leber, der Milz und dem Knochenmark vor. Darüber hinaus findet man relativ hohe Konzentrationen in der menschlichen Muttermilch.[9]

Eigenschaften

Aufgrund der chemischen Struktur handelt es sich bei Alkylglycerolen um lipophile Verbindungen. Alkylglycerole sind farb- und geruchlos. Durch die lipophile Struktur sind sie in der Lage, Membranen zu durchdringen und deren Fluidität zu verbessern.[1]

  • Selachylalkohol

  • Chimylalkohol

  • Batylalkohol

Biologische Funktion

Alkylglycerole modulieren das Immunsystem. Die unspezifische Abwehr wird gestärkt, indem vermehrt immunkompetente Zellen gebildet werden. Darüber hinaus wird die Zellaktivität gesteigert. Die Immunfunktion des Knochenmarks wird stimuliert, dabei kommt es allerdings nicht zu einer Überstimulation.[10]

Alkylglycerole fördern das Wachstum der nützlichen Darmbakterien Lactobacillus acidophilus und hemmen das Wachstum schädlicher Pilze und Bakterien.[11] Der antibiotische Effekt ist mit dem von Nitrofurantoin vergleichbar.

Des Weiteren hemmen Alkylglycerole im Tierversuch die Angiogenese in Tumoren[12] und sie mindern die Nebenwirkungen einer Strahlentherapie. Die strahleninduzierte Reduzierung von weißen Blutkörperchen und Thrombozyten wird vermindert.[4] Strahleninduzierte Läsionen von Haut und Schleimhaut werden durch Alkylglycerole reduziert und die Wundheilung gefördert.[5]

In Zellkulturen konnte ein zytotoxischer Effekt auf Tumorzellen nachgewiesen werden.[13][14] Dieser Effekt wurde durch Studien an Ratten und Meerschweinchen bestätigt.[15] Darüber hinaus wurde in mehreren Tierstudien nachgewiesen, dass Alkylglycerole die Ausbreitung und das Wachstum von Tumoren hemmen können.[6][16]

Eine Studie im Radiumhemmet, der Abteilung für Strahlentherapie am Karolinska-Institut in Stockholm, zeigte einen positiven Effekt auf die Überlebensrate von Patientinnen mit Zervixkarzinom. An dieser Studie hatten 4000 Patientinnen teilgenommen.[7]

Es gibt bisher kein zugelassenes Arzneimittel auf der Basis von Alkylglycerolen.

Anwendungsgebiete

Nahrungsergänzung

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In der traditionellen Naturmedizin wurde Haifischleberöl bereits zur Stärkung des Immunsystems, zur Vitalisierung und zur Förderung der Wundheilung eingesetzt. Hier waren es vor allem eskimoische Volksgruppen, wie die Inuit und skandinavische Fischer, die auf dieses Naturprodukt zurückgriffen.

Durch die Entdeckung und Isolierung der Alkylglycerole und die Arbeiten von Astrid Brohult am Karolinska Institut Stockholm, sind standardisierte Präparate mit definiertem Alkylglycerolgehalt entwickelt worden.

Diese werden als Nahrungsergänzungsmittel zur Infektprophylaxe oder bei bestehenden Infekten eingesetzt. Weitere mögliche Einsatzgebiete sind im Bereich der komplementären Onkologie, wo es zum Beispiel darum geht, Nebenwirkungen der Krebstherapie zu reduzieren.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Mangold, H.K.: In Ether Lipids: Chemistry and Biology. (FL Snyder ed) pp 157-176, Academic Press, New York, 1972.
  2. ↑ 2,0 2,1 Davies, G.G., Heilbron,I.M., Owens, W.M.: the unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. The synthesis of a-glycerol ethers and its bearing of the structure of batyl, selachyl and chimyl alkohols, J. Chem. Soc. 2542, 1930.
  3. ↑ Hallgren, B., Larsson, S.: The glycerol ethers in man and cow. Lipid Res; 3, 39-43, 1962.
  4. ↑ 4,0 4,1 Brohult, A Holmberg, J: Alkoxyglycerols in the treatment of Leucopenia caused by irradiation. Nature 174:1102, 1954.
  5. ↑ 5,0 5,1 Brohult A, Brohult J, Brohult S, Joelsson I. Effect of alkylglycerols on the frequency of injuries followin radiation therapy for carcinoma of the uterine cervix. Acta Obstet Gynecol Scasnd. 1977;56(4):441-8.
  6. ↑ 6,0 6,1 Brohult, A. Brohult, J. Brohult, S.: Regression of tumour growth after administration of alkoxyglycerols. Acta Obstet Gynecol Scand 57:79-83, 1978.
  7. ↑ 7,0 7,1 Brohult, A. Brohult, J. Brohult, S. Joelsson, I.: Reduced mortality in cancer patients after administration of alkoxyglycerols. Acta Obstet Gynecol Scand 65: 779-785, 1986.
  8. ↑ Hallgren, B., Larsson, S.: The glyceryl ethers in the liver oils of elasmobranch fish. Journal of Lipid Research, Vol. 3, No. 1, 1962 /31-38.
  9. ↑ Hallgren, B., Larsson, S.: The glycerol ethers in man and cow. Lipid Res; 3, 39- 43, 1962.
  10. ↑ Blomberg H.: Influence of Ecomer/Alkymer alkylglycerols on different parameters in blood of healthy subjects. (Statistical evaluation of Juri Reznikov's study in Moscow, ref no 33.)
  11. ↑ MP Haynes, HR Buckley, Ml Higgins and RA Pieringer: Synergism between the antifungal agents amphotericin B and alkylglycerol ethers Antimicrob. Agents Chemotherapy July 1994 38(7): 1523-1529.
  12. ↑ Skopinska- Rozewska E., Krotkiewski M., Sommer E., Rogala E., Filewska M., Bialas-Chromiec B., Pastewka K., Skurzak H.: Inhibitory effect of shark liver oil on cutaneous angiogenesis induced in Balb/c mice by syngeneic sarcoma L-1, human urinary bladder and human kidney tumour cells. Oncol Rep 1999;6(6):1341-44.
  13. ↑ Firshein, R. Brohult, J. Rothstein-Rubin R.: Effects of Alkylglycerols on Cellular Growth and Sensitivity to Chemotherapeutic Agents in Tumor Cultures. Thirty-fifth Annual Meeting of the American Society of Clinical Oncology. May 15 – 18 1999. Atlanta, Georgia
  14. ↑ Krotkiewski M. et al: Cytostatic and cytotoxic effects of alkylglycerols (Ecomer). Med Sci Monit, 2003;9(11): 131–135; PMID 14586289.
  15. ↑ Boeryd B. Nilsson T. Lindholm, L. Lange, S. Hallgren, B. Ställberg, G.: Stimulation of immune reactivity by methoxysubstituted glycerol ethers incorporated into feed. European Journal of Immunology, Vol.8, 1978, 678-680
  16. ↑ Petersson, M. Näslund, I.: Alkylglycerols (Ecomer/Alkymer) to mice with tumor burden. Microbiology and Tumor Biology Center (MTC), Karolinska Institute, Stockholm Sweden

Literatur

  • Pugliese P.T., Jordan K., Cederberg H., Brohult J.: Some biological actions of Alkylglycerols from Shark Liver Oil The Journal of alternative and complementary medicine, Volume 4, Number 1, 1998, 87–99 PMID 9553838
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