Vinylamin

Vinylamin

Strukturformel
Strukturformel von Vinylamin
Allgemeines
Name Vinylamin
Andere Namen
  • Aminoethen
  • Aminoethylen
  • Ethenamin (IUPAC)
Summenformel C2H5N
CAS-Nummer 593-67-9
PubChem 11642
Eigenschaften
Molare Masse 43,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vinylamin, auch als Aminoethen, Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet, ist ein Amin mit der chemischen Formel C2H5N beziehungsweise H2C=CH-NH2.

Herstellung und Eigenschaften

Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Vinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin. Beide Tautomere, das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Ethylenimin oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.[2]

Vinylamin ist das Basismonomer von Polyvinylamin (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von N-Vinylformamid mit anschließender Hydrolyse, da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. I. Stolkin u. a.: N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties. In: Chemical Physics 21/1977, S. 327–347.

Literatur

  • D. Mcnaughton, E. G. Robertson: The Far-Infrared Inversion Transition of Vinylamine. In: Journal of Molecular Spectroscopy 163/1994, S. 80–85.
  • S. Saebo¸, L. Radom: The structure of vinylamine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 89/1982, S. 227–233.
  • S.F. Dyke The Chemistry of Enamines, Cambridge University Press, London, 1973.
  • F. J. Lovas u. a.: Pyrolysis of ethylamine. I. Microwave spectrum and molecular constants of vinylamine. In: J. Chem. Phys. 62/1975, S. 1925.
  • R. Meyer: The Inversion of the Amino Group in Vinylamine, a Flexible Model Treatment. In: Helvetica Chimica Acta 61/1978, S. 1418–1426.
  • M. R. Ellenberger u. a.: Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine. In: J. Am. Chem. Soc. 101/1979, S. 7151–7154.
  • C. N. Sanrama u. a.: Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between 1O2(1Δg) and vinylamine using semiempirical methods. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 367/1996, S. 119–126.

Weblinks