Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethan

Den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe bildet das Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe tragen elektronenliefernde Substituenten (sogenannte Auxochrome). Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder (aufgrund ihrer geringen Säurebeständigkeit) als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil- und Lebensmittelfarbstoffe. Sie sind im Allgemeinen wenig lichtecht.

Stoffgruppen

Fuchsin

Aminotriphenylmethanfarbstoffe

Die Vertreter dieser Gruppe zeichnen sich durch mindestens zwei Aminogruppen als Auxochrome aus.

Derivate mit Sulfonsäuregruppe:

Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe

Aurin

Die Verbindungen dieser Untergruppe enthalten mindestens eine Hydroxygruppe als Auxochrom.

  • Fuchson (Diphenylchinomethan) stellt dabei die Stammverbindung dar, jedoch besitzt sie noch keinen Farbstoffcharakter.
  • Benzaurin (p-Hydroxyfuchson) ist ein Phenolabkömmling, ist gelbrot und besitzt saure Eigenschaften. Mit verdünnten Laugen entstehen violette Salze.
  • Aurin (p,p'-Dihydroxyfuchson) löst sich in Laugen mit roter Farbe und wird als pH-Indikator verwendet.

Phthaleine und Sulfonphthaleine

Xanthen

Diese Farbstoffklasse leitet sich von der o-Carbonsäure des Triphenylmethanols ab. Die Darstellung erfolgt durch Erhitzen von 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid mit 2 Äquivalenten der Phenolkomponente (in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure). Zur Darstellung der Sulfonphthaleine wird das o-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Phenolkomponente umgesetzt. Phenolphthalein bildet die Basisverbindung der Phthaleine und ist einer der bekanntesten Indikatoren. Analog bildet das Phenolrot die Basisverbindung der Sulfonphthaleine.

Nahezu alle Farbstoffe werden als Indikatoren eingesetzt. Setzt man als Phenolkomponente Resorcin, Pyrogallol oder 2,6-Dihydroxytoluol ein, so bildet sich zudem eine Etherbrücke aus (z. B. Fluorescein, Eosin, Calcein). Als abzuleitendes Grundgerüst ist hier auch das Xanthen anzusehen.

Phenolkomponente Phthalein Sulfonphthalein
Phenol2.svg
Phenol
Phenolphthalein2.svg
Phenolphthalein
Phenolrot.svg
Phenolrot
Bromchlorphenolblau.svg
Bromchlorphenolblau
Chlorphenolrot.svg
Chlorphenolrot
Bromphenolblau2.svg
Bromphenolblau
Bromphenolrot.svg
Bromphenolrot
Iodophenol blue.svg
Iodphenolblau
Brenzcatechin.svg
Brenzcatechin
Brenzcatechinviolett.svg
Brenzcatechinviolett
Resorcin.svg
Resorcin
Fluorescein.svg
Fluorescein
Eosin.svg
Eosin
Pyrogallol2.svg
Pyrogallol
Pyrogallolphthalein.svg
Pyrogallolphthalein
Pyrogallolrot.svg
Pyrogallolrot
Brompyrogallolrot.svg
Brompyrogallolrot
O-Kresol.svg
o-Kresol
O-Kresolphthalein.svg
o-Kresolphthalein
Kresolrot.svg
Kresolrot
Bromkresolpurpur.svg
Bromkresolpurpur
M-Kresol.svg
m-Kresol
M-Kresolphthalein.svg
m-Kresolphthalein
Kresolpurpur.svg
Kresolpurpur
Bromkresolgrün.svg
Bromkresolgrün
Thymol2.svg
Thymol
Thymolphthalein.svg
Thymolphthalein
Thymolblau.svg
Thymolblau
Bromthymolblau.svg
Bromthymolblau
2,5-Xylenol.svg
2,5-Xylenol
Xylenolphthalein.svg
Xylenolphthalein
Xylenolblau.svg
Xylenolblau
Bromxylenolblau.svg
Bromxylenolblau
2,6-Xylenol.svg
2,6-Xylenol
Metallphthalein.svg
Metallphthalein
Xylenolorange2.svg
Xylenolorange
2,6-Dihydroxytoluol.svg
2,6-Dihydroxytoluol
Calcein.svg
Calcein
Methylthymolblau.svg
Methylthymolblau
Alpha-Naphthol.svg
1-Naphthol
Alpha-Naphtholphthalein.svg
Naphtholphthalein

Literatur

  • Z. Tamura, M. Maeda: Differences between phthaleins and sulfonphthaleins, in: Yakugaku Zasshi 1997, 117 (10–11), S. 764–770. (jap.); PMID 9414589

Weblinks