Thiram

Thiram

Strukturformel
Struktur von Thiram
Allgemeines
Name Thiram
Andere Namen
  • TMTD
  • Tetramethylthiuramdisulfid
  • Pomarsol
  • Thianosan
  • Tetramethylthioperoxydicarbondiamid
  • Tutan
  • Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid
Summenformel C6H12N2S4
CAS-Nummer 137-26-8
PubChem 5455
ATC-Code

P03AA05

Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, brennbare Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 240,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

148–152 °C[1]

Siedepunkt

129 °C (bei 26,6 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332-302-373-319-315-317-410
P: 273-​280-​305+351+338-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/22-36/38-43-48/22-50/53
S: (2)-26-36/37-60-61
MAK

1 mg·m−3[1]

LD50

> 500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Thiram (TMTD in Russland, Thiuram in Japan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate, genauer ein Dimethyl-Dithiocarbamat. Es liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Thiram ist seit 1948 in den USA als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[5] Die ersten Untersuchungen über die Auswirkungen von Thiram fanden in den 1960er Jahren statt.[6] Es wird heute in großen Mengen produziert und eingesetzt. Es unterliegt dem Rotterdamer Übereinkommen.

Eigenschaften

Thiram zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes in Schwefel-, Stickstoff- und Kohlenstoffoxide.

Verwendung

Der Stoff wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln als Breitband-Fungizid (z.B. bei Baumwolle, Reis[7]), als Repellent (z.B. gegen Nagetiere[5]) und als Beizmittel bei Saatgut von verschiedenen Gemüsen[8] verwendet. Dabei wird es manchmal in Kombination mit anderen Stoffen wie z.B. Tecoram, Dimethomorph oder Metalaxyl eingesetzt.

In Österreich ist kein Thiram-haltiges Präparat zugelassen, in Deutschland kann es gegen die sogenannten Auflaufkrankheiten verwendet werden. In der Schweiz bestehen neben dem Einsatz gegen pilzliche Erkrankungen des Keimlings Zulassungen als Wundverschlußmittel für Obstbäume, gegen den Schorf an Obst und als Wildabhaltemittel.[9]

Darüber hinaus wird Thiram in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.[10]

Sicherheitshinweise

Thiram ist nur wenig giftig, kann aber in großer Dosis bzw. bei längerem Kontakt Allergien auslösen und die Leber schädigen. Bei Exposition in Verbindung mit Alkoholaufnahme tritt Acetaldehydsyndrom auf.[11] Bei Reaktion von Thiram mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von kanzerogenen N-Nitrosaminen kommen. Spuren (100-500 ppm) von Thiram über längere Zeit im Futter von Vögeln führen zu weichen Eierschalen, verminderter Legeleistung und Missbildungen beim Geflügel.[12]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 137-26-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Extonet: Thiram Datasheet
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 137-26-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 United States Environmental Protection Agency: Thiram Factsheet
  6. InChem: Thiram
  7. Bayer: Thiram Datenblatt (englisch)
  8. Saat- und Erntetechnik GmbH: mit Fungiziden inkrustiertes Saatgut
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009
  10. Thiram (MAK Value Documentation in German language, 2007), doi:10.1002/3527600418.mb13726d0043
  11. Veterinärpharmakologie und -toxikologie Zürich über Thiam
  12. Clinipharm: Toxikologie-Dithiocarbamate