Morpholin

Morpholin

Strukturformel
Strukturformel von Morpholin
Allgemeines
Name Morpholin
Andere Namen
  • Diethylenoximid
  • Tetrahydro-1,4-oxazin
  • Tetrahydro-p-oxazin
  • 1,4-Oxazinan
  • Diethylenimidoxid
Summenformel C4H9NO
CAS-Nummer 110-91-8
PubChem 8083
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

129 °C[1]

Dampfdruck

10,7 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

8,36[2]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,454 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-332-312-302-314
P: 280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-34
S: (1/2)-23-36-45
MAK

10 ml·m−3, 36 mg·m−3[1]

LD50

1050 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Morpholin ist eine heterocyclische, bei Raumtemperatur flüssige organische Verbindung mit der Summenformel C4H9NO. Der gesättigte Sechsring enthält sowohl eine Ether-Gruppe als auch eine sekundäre Amin-Gruppe; nach dem Hantzsch-Widman-System ist es somit ein hydriertes (und daher gesättigtes) Oxazin bzw. ein Oxazinan.

Eigenschaften

Morpholin ist eine brennbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Mit Wasser reagiert es leicht basisch.

Sicherheitshinweise

Morpholin ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es verursacht Verätzungen. Einatmen von Morpholin führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden. Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. Nitriten, Stickoxiden) können sich Nitrosamine bilden, welche krebserregend wirken können.

Morpholin hat eine LD50 von 500 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg−1 (oral, Ratte).

Herstellung

Es wird aus Diethanolamin oder aus Bis(2-chlor-ethyl)ether gewonnen:[7]

Morpholin-Synthese

Die großtechnische Herstellung von Morpholin erfolgt katalytisch in Anwesenheit von Wasserstoff durch die Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak.

Verwendung

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 110-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David Evans Research Group.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Morpholine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Morpholin bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
  7. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
  8. Drugging the PI3 Kinome, Paul Workman et al., Cancer Res; 70(6) March 15, 2010.
  9. Europäisches Parlament: Betrifft: Einfuhrverbot für chilenische Äpfel, Parlamentarische Anfrage des Abgeordneten Filip Kaczmarek vom 24. Januar 2011.
  10. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.