Mercaptobenzothiazol

Mercaptobenzothiazol

Strukturformel
Struktur von Mercaptobenzothiazol
Allgemeines
Name Mercaptobenzothiazol
Andere Namen
  • 2-Mercaptobenzothiazol
  • 2-Mercaptobenzthiazol
  • Benzothiazol-2-thiol
  • 2-Benzothiazolthiol
  • MBT
Summenformel C7H5NS2
CAS-Nummer 149-30-4
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 (25 °C) [2]

Schmelzpunkt

181 °C [3]

pKs-Wert

6,93 [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-410
P: 273-​280-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 43-50/53
S: (2)-24-37-60-61
MAK

4 mg·m−3 [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.[4]

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.[7]

Mercaptobenzothiazol-Synthese

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird häufig als Vulkanisationsbeschleuniger und Alterungsschutzmittel bei der Herstellung von Gummiartikeln verwendet. Es findet sich unter anderem:

Sicherheitshinweise

  • Arbeitsplatzgrenzwert (AGW): 4 mg·m−3 gemessen in der einatembaren Fraktion
  • Geruchsschwellenwert: 12 mg·m−3

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 149-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Mercaptobenzothiazol in der SRC PhysProp Database, abgerufen am 11. September 2012.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie (2000): 2-Mercaptobenzothiazol – Toxikologische Bewertung.
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 149-30-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Patent US2090233.