Ethylenthioharnstoff
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Stoff mit reproduktionstoxischer Wirkung
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Imidazolidin
- Thioharnstoff
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethylenthioharnstoff | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6N2S | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 96-45-7 | |||||||||||||||
| PubChem | 2723650 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch [1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von engl. Ethylenethiourea), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z. B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.[3]
Herstellung
Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H2N–CH2–CH2–NH2) mit Schwefelkohlenstoff (CS2) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S).
Anwendung
Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet[7]. Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatched) zu finden, z. B. Rhenocure® NPV/C.
Toxikologie
In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenphotometrischen Detektor vorgenommen.[8] Ein Nachweis mit einem Massenspektrometer ist ebenfalls möglich.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu Ethylenthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Imidazolidin-2-thion bei Merck, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-45-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Ethylenthioharnstoff bei ChemIDplus
- ↑ Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.
- ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung
Literatur
- R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann, Kautsch. Gummi, Kunstst. 49 (1996), 340.
- ecomed Verlagsgesellschaft, Sicherheit MAK-Werte, 17. Ergänzung, 2003.