Dimedon

Dimedon

Strukturformel
Keto-Form Enol-Form
Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts)
Allgemeines
Name Dimedon
Andere Namen
  • 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion
  • Methon
Summenformel C8H12O2
CAS-Nummer 126-81-8
PubChem 31358
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146–148 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimedon wird in der organischen Analytik zur Identifizierung und Trennung von Aldehyden (u. a. von Formaldehyd) eingesetzt. Es bildet weiße Kristalle.

Darstellung

Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Malonsäurediethylester in einer Natriumethanolatlösung. In geringfügigem Unterschuss setzt man Mesityloxid zu. Nach längerem Erhitzen wird neutralisiert, wobei sich das Dimedon als Öl oder auch schon kristallin abscheidet.[1]

Eigenschaften

Dimedon steht in Lösung in einem Tautomeriegleichgewicht – im Verhältnis 2:1 der Keto-/Enol-Form in Chloroform.[3][4]

Tautomeriegleichgewicht des Dimedons

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 R. L. Shriner, H. R. Todd: Dimedon. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 200 (1943); Vol. 15, p. 14 (1935); PDF.
  2. Datenblatt Dimedon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2010.
  3. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press, ISBN 0-19-850346-6, S. 532: Formation and reactions of enols and enolates.
  4. M. Bolte, M. Scholtyssik: „Dimedone at 133K“, in: Acta Cryst., 1997, C53, IUC9700013; doi:10.1107/S0108270197099423.

Weblinks