γ-Terpinen

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Strukturformel
Struktur von γ-Terpinen
Allgemeines
Name γ-Terpinen
Andere Namen
  • Mentha-1,4-dien
  • 1-Isopropyl-4-methyl- 1,4-cyclohexadien
Summenformel C10H16
CAS-Nummer 99-85-4
Kurzbeschreibung

farbloses charakteristisch riechendes Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Siedepunkt

183 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Brechungsindex

1,474 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-65
S: 62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

γ-Terpinen ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, im reinen Zustand ein farbloses, kiefernartig duftendes Öl, das in vielen ätherischen Ölen, insbesondere von Zitrusfrüchten und Gewürzpflanzen enthalten ist. Chemisch ist es ein cyclischer monoterpener Kohlenwasserstoff mit dem Grundgerüst des p-Menthan und ist isomer mit anderen Terpinenen. Vom α-Terpinen unterscheidet es sich durch ein weniger zitronenartiges, weicheres Aroma. γ-Terpinen wirkt antimikrobiell und entzündungshemmend.[5] Es kann aus p-Cymol hergestellt werden und oxidiert an der Luft zu diesem.[6] γ-Terpinen hemmt die Enzyme Acetylcholinesterase und Aldose-Reduktase.

Vorkommen

Außer im ätherischen Öl von Zitronen und Limetten kommt γ-Terpinen im Öl von Kümmel, Kreuzkümmel, Ajowan, Steinminze, Koriander, Majoran, Thymian, Bergamotte, Blättern der Zeder, Oregano und Muskatnuss vor.[6][7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Γ-Terpinen bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1578, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt γ-Terpinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Patent US2006148907
  6. 6,0 6,1 U.S.Patent 3294550
  7. gamma-Terpinen in Dr. Duke's Phytochemical Databases

Literatur

  • George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press 1996, ISBN 0-8493-9416-3

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